Question

【題目】PHB樹(shù)脂可用于制作外科手術(shù)縫合線，有機(jī)物K是一種抗驚厥藥物，它們的合成路線如圖：

已知：

①RCNRCOOH

②RCOOH+

③RCHO++ H2O

R、R′、R″代表烴基

(1)有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

(2)寫出一定條件下C→D的化學(xué)方程式：____________。

(3)寫出E→F的化學(xué)方程式：__________________。

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

(5)已知1 mol J最多與2 mol NaHCO3反應(yīng)；K分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)五元環(huán)與一個(gè)六元環(huán)。寫出一定條件下J→K的化學(xué)方程式：____________。

(6)S是A的一種同分異構(gòu)體，分子中沒(méi)有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，S的核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比為6:3:1，則S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(寫出一種即可)。

Answer 1

【答案】 n+(n-1)H2O +2CH3CH2OH+2H2O +CH3NH2+2H2O 或或

【解析】

A中不飽和度==3，A被高錳酸鉀溶液氧化生成B、E，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則B中含有不飽和鍵，根據(jù)PHB樹(shù)脂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH（OH）CH2COOH，根據(jù)信息②知，B中應(yīng)該有羰基，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOH；E能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為羧酸，根據(jù)C原子守恒知，E中碳原子個(gè)數(shù)為3，F為酯，F和甲反應(yīng)生成G，根據(jù)信息③知，甲為，F為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，則E為HOOCCH2COOH，根據(jù)信息②知A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生水解反應(yīng)然后發(fā)生消去反應(yīng)生成J，1molJ最多與2molNaHCO3反應(yīng)說(shuō)明J中含有兩個(gè)羧基，J和CH3NH2反應(yīng)生成K，根據(jù)分子式知，J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，K分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)五元環(huán)與一個(gè)六元環(huán)，結(jié)合K分子式知，K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1) E能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為羧酸，根據(jù)C原子守恒知，E中碳原子個(gè)數(shù)為3，F為酯，F和甲反應(yīng)生成G，根據(jù)信息③知，甲為 。

（2）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH（HO）CH2COOH，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為。
(3) E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為。

(4) 通過(guò)以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)1 mol J最多與2 mol NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明J中含有兩個(gè)羧基，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；J發(fā)生取代反應(yīng)生成K ，K分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)五元環(huán)與一個(gè)六元環(huán)，則K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)方程式為+CH3NH2 +2H2O。

(6) A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，S是A的一種同分異構(gòu)體，分子中沒(méi)有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，S的核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比為6：3：1，則S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或 。