分析 (1)對比A、B的結(jié)構(gòu)可知,A生成B為苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng),可知X為液溴,而-Br也可發(fā)生2號碳位上取代反應(yīng);
(2)由于酚的酸性比碳酸弱,故反應(yīng)得到酚羥基與碳酸氫鈉;
(3)對比D的分子式、NH(CH2CH3)2與E的結(jié)構(gòu),可以確定D的結(jié)構(gòu)簡式為;
(3)D的同分異構(gòu)體符合:①能遇氯化鐵溶液變紫色,說明含有酚羥基;②是A的衍生物,且取代基在不同的苯環(huán)上;③在稀硫酸中能水解,說明含有酯基,結(jié)合得到的含環(huán)產(chǎn)物在核磁共振氫譜上有4個信號峰、另一種產(chǎn)物在核磁共振氫譜上峰值比為3:2:1書寫;
(5)由可知,應(yīng)先制備,再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中C→D的轉(zhuǎn)化可知,苯酚鈉與ClCH2COOH反應(yīng)得到,苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)得到苯酚鈉,由信息可知CH3COOH在PCl3、加熱條件下可以得到ClCH2COOH.
解答 解:(1)對比A、B的結(jié)構(gòu)可知,A生成B為苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng),可知X為液溴,而-Br也可發(fā)生2號碳上取代反應(yīng),則副產(chǎn)物為,故答案為:;液溴;
(2)由于酚的酸性比碳酸弱,故反應(yīng)得到酚羥基與碳酸氫鈉,反應(yīng)方程式為:,
故答案為:;
(3)對比D的分子式、NH(CH2CH3)2與E的結(jié)構(gòu),可以確定D的結(jié)構(gòu)簡式為,屬于取代反應(yīng),
故答案為:;取代反應(yīng);
(3)D的同分異構(gòu)體符合:①能遇氯化鐵溶液變紫色,說明含有酚羥基;②是A的衍生物,且取代基在不同的苯環(huán)上;③在稀硫酸中能水解,說明含有酯基,得到的含環(huán)產(chǎn)物在核磁共振氫譜上有4個信號峰,另一種產(chǎn)物在核磁共振氫譜上峰值比為3:2:1,可能的結(jié)構(gòu)簡式為:,
故答案為:;
(5)由可知,應(yīng)先制備,再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中C→D的轉(zhuǎn)化可知,苯酚鈉與ClCH2COOH反應(yīng)得到,則苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)得到苯酚鈉,由信息可知CH3COOH在PCl3、加熱條件下可以得到ClCH2COOH,故合成路線圖為:,
故答案為:.
點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成,側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力,充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答,是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查,(4)中同分異構(gòu)體的書寫為易錯點(diǎn)、難點(diǎn),(5)中合成路線充分利用題目中轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì),難度中等.
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題
A. | 化學(xué)鍵是原子間的相互作用 | |
B. | 離子鍵是陰陽離子間的靜電吸引 | |
C. | 化學(xué)鍵被破壞的變化一定是化學(xué)變化 | |
D. | 共價化合物中一定不含離子鍵 |
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題
A. | ①② | B. | ③④ | C. | ①③ | D. | ①②③ |
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題
A. | 分子式為C10H18O3 | |
B. | 能使溴的四氯化碳溶液褪色 | |
C. | 一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng) | |
D. | 1mol王漿酸最多能中和2molNaOH |
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題
A. | 常溫下,苯酚易溶于水 | |
B. | 苯酚俗稱石炭酸,具有微弱的酸性,能與碳酸鈉溶液反應(yīng) | |
C. | 純凈的苯酚是粉紅色晶體 | |
D. | 灑落皮膚上的苯酚可以用氫氧化鈉稀溶液洗滌 |
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題
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