Question

【題目】分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)種峰；
（2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是（填編號）；
（4）寫出反應(yīng)④、⑤、⑥的化學(xué)方程式：④⑥
（5）F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為﹣CH2COOCH3； ．

Answer 1

【答案】
（1）4
（2）羥基、羧基
（3）②⑤⑥
（4）；
（5）
【解析】解：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為CH2=C（CH3）CH2CH3 ， 反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為 ，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，則C為 ，根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D為CH3CH=C（CH3）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，E和D通過酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（1.）A為CH2=C（CH3）CH2CH3 ， A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰，
所以答案是：4；
（2.）C為 ，C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱羥基、羧基，所以答案是：羥基、羧基；
（3.）根據(jù)上面的分析可知，上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥，所以答案是：②⑤⑥；
（4.）反應(yīng)④為CH3CH2C（CH3）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為
，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，
所以答案是： ； ；
（5.）F的結(jié)構(gòu)簡式為 ，根據(jù)條件：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)，即含有碳碳雙鍵和酯基，②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，③其中一個取代基為﹣CH2COOCH3 ， 則符合條件的結(jié)構(gòu)為 ，所以答案是： ．