Question

15．芳香族化合物顛茄酸乙酯常用于胃腸道痙攣及潰瘍的輔助治療，其合成路線如圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）：

回答下列問題：
（1）反應(yīng)①、②都是原子利用率100%的反應(yīng)，則烴W的名稱是乙炔，反應(yīng)②用的試劑是HBr（或溴化氫）．
（2）A與丙烯腈（CH₂=CHCN）反應(yīng)能得到一種熱塑性塑料SAN（兩種單體1：1的共聚產(chǎn)物），反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（3）反應(yīng)③的條件是NaOH水溶液、加熱．
（4）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式是．
（5）顛茄酸乙酯能使溴的CCl₄溶液褪色，則顛茄酸的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 苯與烴W反應(yīng)得到A，A轉(zhuǎn)化為，可推知W為HC≡CH，苯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，由于B能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故反應(yīng)③是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，則C為，D為，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)⑦發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)⑧發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成顛茄酸酯為，據(jù)此解答．

解答 解：苯與烴W反應(yīng)得到A，A轉(zhuǎn)化為，可推知W為HC≡CH，苯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，由于B能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故反應(yīng)③是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，則C為，D為，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)⑦發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)⑧發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成顛茄酸酯為，
（1）反應(yīng)①、②都是原子利用率100%的反應(yīng)，則W為HC≡CH，名稱是乙炔，反應(yīng)②為苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以用的試劑是HBr（或溴化氫），
故答案為：乙炔； HBr（或溴化氫）；
（2）A為，A與丙烯腈（CH₂=CHCN）反應(yīng)能得到一種熱塑性塑料SAN（兩種單體1：1的共聚產(chǎn)物），反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（3）反應(yīng)③是鹵代烴水解生成醇，條件為：NaOH水溶液、加熱，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（4）反應(yīng)⑦為，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，
故答案為：；
（5）根據(jù)上面分析可知，顛茄酸的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式等，注意根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．