Question

請按要求回答下列問題
①請寫出所有碳原子數(shù)在10以內(nèi)且不能由任何烯烴加成得到的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
②2，4-二甲基-4-乙基己烷的一溴代物有

 

種．
③C₁₁H₁₆屬于苯的同系物，只有一個側(cè)鏈且可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色（要求與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子）的同分異構(gòu)體共有

 

種．
④已知結(jié)構(gòu)式為和的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，我們稱之為順反異構(gòu)．則分子式為C₅H₁₀的有機物，屬于烯烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目為

 

種（考慮順反異構(gòu)）．
⑤的二氯代物有

 

種，的二氯代物有

 

種．
⑥請寫出最簡單的既不能發(fā)生消去反應(yīng)又不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的飽和一元醇的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
⑦C₆H₁₂O₂屬于羧酸和酯類的同分異構(gòu)體共有

 

種．

Answer 1

考點：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定

分析：①根據(jù)加成原理采取逆推法還原C=C雙鍵，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置；
②根據(jù)氫原子的種類等于一溴代物的種類；
③從題意可知，該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個側(cè)鏈，在寫其同分異構(gòu)體時，可以把苯環(huán)看作是C₅H₁₂的一個取代基，這樣只要寫出C₅H₁₂的3種同分異構(gòu)體，此題就可解決，注意與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子；
④組成為C₅H₁₀的有機物，其所有同分異構(gòu)體中屬于烯烴，同分異構(gòu)體說明含有1個C=C雙鍵，根據(jù)碳鏈縮短法書寫同分異構(gòu)體，①先寫烷烴同分異構(gòu)體（烷烴碳骨架）②主鏈從長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊③“C=C”位置移動．考慮順反異構(gòu)，C=C雙鍵不飽和的同一C原子上應(yīng)連接不同的基團或原子具有順反異構(gòu)．
⑤先找一氯代物，然后以一氯代物為基礎(chǔ)再添上一個氯，可得二氯代物；
⑥既不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，也不能發(fā)生消去反應(yīng)，若含有羥基，羥基連接的碳原子上沒有H原子，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則羥基相連的碳原子，至少還連接3個-C（CH₃）₃，含有碳原子數(shù)目為4×3+1=13；
⑦根據(jù)官能團異構(gòu)和位置異構(gòu)和碳鏈異構(gòu)來綜合分析同分異構(gòu)體的種數(shù)，對于羧酸而言，C₆H₁₂O₂為飽和一元羧酸，故為C₅H₁₁COOH，其種類取決于戊基的種類，戊基有8種，則C₆H₁₂O₂屬于羧酸的異構(gòu)體數(shù)目為8種；對于酯，可知根據(jù)形成酯的羧酸和醇的種類確定同分異構(gòu)體．

解答： 解：①碳原子數(shù)在10以內(nèi)CH₄、C（CH₃）₄、（CH₃）₃CC（CH₃）₃不存在相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子，不能由任何烯烴加成得到的烷烴，
故答案為：CH₄、C（CH₃）₄、（CH₃）₃CC（CH₃）₃；
②2，4-二甲基-4-乙基己烷的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂-CCH₃（CH₂CH₃）CH₂CH₃，分子中含有6種氫原子，所以一溴代物有6種，故答案為：6；
③由題意可知，該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個側(cè)鏈，在寫其同分異構(gòu)體時，可以把苯環(huán)看作是C₅H₁₂的一個取代基，這樣寫出C₅H₁₂的3種異構(gòu)體：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、、，取代產(chǎn)物共有8種，但可以被氧化成為的酸一取代苯共有7種異構(gòu)體，
故答案為：7；
④戊烷的同分異構(gòu)體有CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、、．
若為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，相應(yīng)烯烴有CH₂═CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH═CHCH₂CH₃，其中CH₃CH═CHCH₂CH₃有2種順反異構(gòu)，即有3種異構(gòu)．
若為，相應(yīng)烯烴有：CH₂═C（CH₃）CH₂CH₃；CH₃C（CH₃）═CHCH₃；CH₃CH（CH₃）CH═CH₂，都不存在順反異構(gòu)，即有3種異構(gòu)．
若為，沒有相應(yīng)烯烴．
所以分子式為C₅H₁₀的烯烴共有（包括順反異構(gòu)）3+3=6種，
故答案為：6；
⑤的一氯代物有3種：，、，其二氯代物分別為：9種，6種，0種（重復(fù)舍去），則二氯代物有15，同理，的二氯代物有21種，
故答案為：15；21；
⑥既不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，也不能發(fā)生消去反應(yīng)，若含有羥基，羥基連接的碳原子上沒有H原子，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則羥基相連的碳原子，至少還連接3個-C（CH₃）₃，含有碳原子數(shù)目為4×3+1=13，飽和一元醇的結(jié)構(gòu)簡式C（C（CH₃）₃）₄，
故答案為：C（C（CH₃）₃）₄；
⑦對于羧酸而言，C₆H₁₂O₂為飽和一元羧酸，故為C₅H₁₁COOH，其種類取決于戊基的種類，戊基有8種，則C₆H₁₂O₂屬于羧酸的異構(gòu)體數(shù)目為8種；
對于酯，可以分為：
甲酸和戊醇，甲酸只有1種，戊醇有8種，酯有8種，
乙酸和丁醇，乙酸只有1種，丁醇有4種，酯有4種，
丙酸和丙醇，丙酸只有1種，丙醇有2種，酯有2種，
丁酸和乙醇，丁酸有2種，乙醇只有1種，酯有2種，
戊酸和甲醇，戊酸有4種，甲醇只有1種，酯有4種，
同分異構(gòu)體共有28種；
故答案為：28．

點評：本題主要考查了同分異構(gòu)體的書寫，難度不大，注意書寫方法，同時注意數(shù)學組合法的使用．