Question

【題目】3，4-二羥基肉桂酸（H）是為止血升白細(xì)胞藥，用于腫瘤治療的術(shù)后恢復(fù)，其合成路線如圖所示。

已知：

請回答下列問題:

（1）X的名稱為_______________，A中的官能團的名稱是____________。

（2）Y+R→Z的化學(xué)方程式為____________。反應(yīng)類型為____________。

（3）下列說法正確的是____________ (填字母)。

a.1 molH最多能和3 mol Br2反應(yīng)

b.1個H分子中最多有8個碳原子共平面

c.乙烯在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成X

d.有機物Z的分子式為C9H8O2Cl2

（4）T是H的芳香族同分異構(gòu)體，1mol T與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2mol CO2，則T的結(jié)構(gòu)有____________種。其中，核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡式為____________ (寫一種即可)。

（5）設(shè)計以甲醛、Y為原料合成C5H12O4 ()的路線 (無機試劑任選) 。____________

Answer 1

【答案】 乙醇 碳碳雙鍵、醛基、氯原子 CH3CHO + 加成反應(yīng) c d 10 (或) CH3CHO

【解析】(1)乙烯與水在催化劑作用下加成得X即乙醇，乙醇催化氧化得Y即乙醛，根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)簡式可知R為，Z在濃硫酸作用下發(fā)生醇羥基消去反應(yīng)生成A所以A中的官能團的名稱為碳碳雙鍵、醛基和氯原子。

(2)乙醛與R反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO +

該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

(3)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知，1molH最多能與4 mol Br2反應(yīng)，其中3 mol Br2在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，1mol Br2與C=C發(fā)生加成反應(yīng)，所以a錯誤；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，—CH=CH—C這個也是平面結(jié)構(gòu)，所以1個H分子中最多有9個碳原子共平面，則b錯誤；乙烯中含有C=C，所以在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)乙醇X，則c正確；有機物Z的分子式為C9H8O2Cl2，所以d正確。因此正確答案為cd。

(4) 1mol T與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2mol CO2，說明分子中含有兩個—COOH，還有一個碳原子可以是—CH3、或—CH2—、或三種情況,所以在苯環(huán)上可以是三個取代基(共6種)、可以是兩個取代基(共3種)，也可以是一個取代基(1種)，因此共有10種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡式為(或)

(5)以甲醛、乙醛為原料合成，由題目所給信息可知，CH3CHO與三分子的HCHO在NaOH溶液的作用下發(fā)生反應(yīng)，再用H2還原即可。轉(zhuǎn)化過程為：CH3CHO