Question

【題目】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：

回答下列問題：

（1）葡萄糖的實(shí)驗(yàn)式為_________________________________。

（2）E中含有的官能團(tuán)為羥基、醚鍵和__________________________。

（3）由B到C的反應(yīng)類型為_____________________。

（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。

（5）由D到E的反應(yīng)方程式為____________________________________。

（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有__________種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。

Answer 1

【答案】 CH2O 酯基 取代反應(yīng) 9

【解析】分析:葡萄糖結(jié)構(gòu)CH2(OH)(CHOH)4CHO，加氫生成A，故A為CH2(OH)(CHOH)4CH2(OH)，B與CH3COOH反應(yīng)生成C，由分子式推知為酯化反應(yīng)，C→D的反應(yīng)由分子式推知是其中的-H被-NO2取代，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)推知B中上方-OH中-H被-NO2取代，下方-OH發(fā)生酯化反應(yīng)，故C為，D為。

根據(jù)以上分析，

（1）由葡萄糖分子式C6H12O6寫出葡萄糖實(shí)驗(yàn)式為CH2O。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為其中含有的官能團(tuán)為羥基、醚鍵和酯基。

（3）B到C的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。

（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）D到E的反應(yīng)方程式為；

故答案為：；

（6）F是B的同分異構(gòu)體，分子式為C6H10O4，7.30g F為0.05mol，與飽碳酸氫鈉反應(yīng)生成2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況下即0.1mol），說明F中有兩個(gè)-COOH，剩余四個(gè)C且不含不飽和鍵（不飽和度為2，已被兩個(gè)羧基用去），則可能的結(jié)構(gòu)有：

、、、、、、、、，共9種。

其中核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為。

故答案為：9 ； 。