Question

1．具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示：

已知：
i．RCH₂Br$→_{一定條件}^{R′CHO}$R-HC═CH-R′
ii．R-HC═CH-R′$→_{一定條件}^{R″COOHH，I_{2}}$
iii．R-HC═CH-R′$\stackrel{一定條件}{→}$
（以上R、R'、R''代表氫、烷基或芳基等）
（1）A屬于芳香烴，其名稱是1，2-二甲苯（鄰二甲苯）．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）由C生成D的化學(xué)方程式是．
（4）由E與I₂在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是；此反應(yīng)同時生成另外一個有機副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，此有機副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）試劑b是NaOH醇溶液．
（6）下列說法正確的是bd（選填字母序號）．
a．G存在順反異構(gòu)體
b．由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)
c.1mol G最多可以與1mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
d.1mol F或1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH
（7）以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析 由A的分子式對比C的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，B為，對比C、D的分子式可知D為，E為，由信息ii可知F為，由H的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息iii可知G為，以此解答（1）～（6）；
（7）以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成，應(yīng)先生成CH₃CH=CHCH₃，可由乙醛和CH₃CH₂Br生成，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A為，為1，2-二甲苯（鄰二甲苯），故答案為：1，2-二甲苯（鄰二甲苯）；
（2）由以上分析可知B為，故答案為：；
（3）C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（4）由E與I₂在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是，可能的副產(chǎn)物為，
故答案為：；；
（5）F為，G為，F(xiàn)在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，
故答案為：NaOH醇溶液；
（6）a．G為，不存在順反異構(gòu)體，故a錯誤；
b．G含有碳碳雙鍵，由信息iii可知，由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)，故b正確；
c．G含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1mol G最多可以與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故c錯誤；
d．F為，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應(yīng)，H含有2個酯基，可水解生成2個羧基，則1mol F或1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH，故d正確．
故答案為：bd；
（7）以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成，應(yīng)先生成CH₃CH=CHCH₃，可由乙醛和CH₃CH₂Br生成，且乙烯可生成乙醛、溴乙烷，反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意題給信息的靈活運用，題目難度不大．