Question

【題目】阿伐他汀是一種臨床廣泛使用的降血脂藥， 它的一種合成路線如下(部分步驟省略)，根據(jù)題意回答問題

已知：(R、R’代表烴基)

（1）寫出的名稱 。

（2）判斷反應(yīng)類型① ；④ 。

（3）寫出有機物C的結(jié)構(gòu)簡式 。

（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式 。

（5）寫出一種符合下列條件的B 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。

①分子含有一個五元環(huán)

②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1:1:1:2

（6）參考上述流程，設(shè)計由環(huán)戊二烯合成產(chǎn)品G的流程如下，

反應(yīng)條件1所選擇的試劑為 ；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為 ；產(chǎn)品G的結(jié)構(gòu)簡式為 。

Answer 1

【答案】

（1）對氟苯甲醛；

（2）氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；

（3）；

（4）；

（5）；

（6）酸性高錳酸鉀溶液；HCHO；。

【解析】

試題分析：A發(fā)生氧化反應(yīng)得到B，同時還生成HOOC-COOH，B與苯胺反應(yīng)得到C，C與苯甲醛反應(yīng)得到D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)②中羧基與氨基發(fā)生脫水反應(yīng)，反應(yīng)③為C與苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則C為；由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)得到E，E與對氟苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)得到F。

（1）的名稱為對氟苯甲醛，故答案為：對氟苯甲醛；

（2）反應(yīng)①屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；

（3）有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：，故答案為：；

（5）一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體：①分子含有一個5元環(huán)，②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為：1：l：l：2，該同分異構(gòu)體為等，故答案為：；

（6）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，環(huán)戊二烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到丙二酸，丙二酸與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生催化氧化羥基氧化形成醛基，最后醛基被氧化、酸化得到G為，故答案為：酸性高錳酸鉀溶液；HCHO；。