Question

(12分)【化學——有機化學基礎】

食品添加劑肉桂酸是一種香精，其合成路線如下：

請回答下列問題：

(1)A和C常溫下都是無色微溶于水的液體，對兩者進行鑒別的試劑是 。

(2)上述變化中屬于消去反應的是 (填反應編號)。

(3)E的結構簡式為 。

寫出反應②的化學反應方程式 。

(4)同時符合下列要求的肉桂酸的同分異構體有 種(不包括肉桂酸)，寫出其中一種的結構簡式 。

I．含有苯環(huán) II．能與NaHCO3溶液反應 III．能使溴的四氯化碳溶液褪色

 

Answer 1

（1）銀氨溶液（新制氫氧化銅懸濁液或者NaOH溶液、稀HNO3與AgNO3溶液）

（2） ④⑥

（3）

（4）4 ，

【解析】

試題分析：原料為甲苯，最終產物為肉桂酸，采用正向與逆向推理相結合的方法，結合題目所給信息進行推斷。—CH3在光照條件下與Cl2反應生成的A為—CH2Cl，A加熱條件下在NaOH溶液中發(fā)生水解反應生成的B為—CH2OH，B在催化劑作用下與O2發(fā)生催化氧化，生成的C為—CHO，根據題目所給信息，C與乙醛依次發(fā)生加成反應、消去反應，生成的D為—CH(OH)CH2CHO， E為—CH=CH-CHO，E與Br2的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，生成的F為—CHBrCHBrCHO，F與O2發(fā)生氧化反應，生成的G為—CHBrCHBrCOOH，G在Zn作用下發(fā)生消去反應可得肉桂酸。

（1）A為氯代烴、C為醛，所以可用銀氨溶液（新制氫氧化銅懸濁液或者NaOH溶液、稀HNO3與AgNO3溶液）進行鑒別。

（2）根據上述分析與推斷，④⑥屬于消去反應。

（3）根據上述分析與推斷，E為—CH=CH-CHO；反應②為—CH2Cl，加熱條件下在NaOH溶液中發(fā)生水解反應生成—CH2OH，所以化學方程式為：

（4）符合I．含有苯環(huán) II．能與NaHCO3溶液反應 III．能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分異構體含有：羧基和碳碳雙鍵，所以可能結構有：

共4種。

 

考點：本題考查有機合成的分析與推斷、同分異構體、化學方程式的書寫。