Question

【題目】艾司洛爾(I )是預(yù)防和治療手術(shù)期心動過速的一種藥物，某合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________，D 的化學(xué)名稱為__________________。

(2)G→H的反應(yīng)類型為_______________，H中所含官能團(tuán)的名稱為______________。

(3)C→D中步驟①的化學(xué)反應(yīng)方程式為_________________。

(4)已知：1 mol D 和1 mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反應(yīng)生成 1 mol E、1 mol H2O和1 molCO2，且E 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則 E 的結(jié)構(gòu)簡式為 ____________。

(5)X是F的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的 X 的結(jié)構(gòu)簡式________。①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳②與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為 6 : 2 : 1 : 1

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以和為主要原料制備的合成路線______。

Answer 1

【答案】 對羥基苯甲醛 取代反應(yīng) 酯基和醚鍵 +4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O

【解析】

根據(jù)A的化學(xué)式C7H8O，由C逆推得出A的結(jié)構(gòu)簡式為，B為，根據(jù)C→D發(fā)生的兩步反應(yīng)推出D為，1 mol D 和1 mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反應(yīng)生成 1 mol E、1 mol H2O和1 molCO2，且E 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)合E的分子式，E為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為。

（1）根據(jù)A的化學(xué)式C7H8O，由C逆推得出A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)C→D發(fā)生的兩步反應(yīng)①+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，②在H+條件下，轉(zhuǎn)化為D，D的化學(xué)名稱為對羥基苯甲醛，故答案為：；對羥基苯甲醛。

（2）G為， G中酚羥基上的氫原子被所取代從而得到H，故G→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，根據(jù)H 的結(jié)構(gòu)簡式可知，所含官能團(tuán)的名稱為酯基和醚鍵，故答案為：取代反應(yīng)；酯基和醚鍵。

（3）C→D中步驟①的化學(xué)反應(yīng)方程式為

+4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O，故答案為： +4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O。

（4）1 mol D（）和1 mol 丙二酸（HOOC-CH2-COOH）在吡啶、苯胺中反應(yīng)生成 1 mol E、1 mol H2O和1 molCO2，且E 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，可知E中含碳碳雙鍵，E的化學(xué)式為C9H8O3， E為，故答案為：。

（5）X的分子式為C9H10O3，根據(jù)①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，說明含有-COOH②與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基③核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為 6 : 2 : 1 : 1，有四種不同環(huán)境的氫原子，故符合題意的X有

故答案為：。

（6）以和為主要原料制備，對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，中羧基發(fā)生酯化反應(yīng)引入—COOCH3，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，模仿流程中G→H引入醚鍵，則合成路線為：

故答案為：

。