4.5-氯-2,3-二氫-1-茚酮是一種重要的醫(yī)藥中間體.
已知:R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}(COOC_{2}H_{5})_{2}}$RCH(COOC2H52$→_{③△}^{①OH-,②H_{3}O+}$RCH2COOH
以化合物A(分子式為C7H7Cl)為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮(化合物F)工藝流程如下:

A$→_{光照}^{Cl_{2}}$B$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}(COOC_{2}H_{5})_{2}}$$→_{③△}^{①OH-,②H_{3}O+}$D$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$
(1)寫出A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,反應(yīng)E→F的反應(yīng)類型取代反應(yīng).
(2)化合物B中加入足量的氫氧化鈉水溶液,在高溫高壓的條件并加合適的催化劑(所有鹵素原子
參與水解)反應(yīng)的方程式+3NaOH$→_{催化劑}^{高溫、高壓}$+2NaCl+H2O.
(3)某化合物是D的同分異構(gòu)體,能使FeCl3溶液顯紫色,且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫.寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(任寫一種).
(4)E→F的轉(zhuǎn)化中,會(huì)產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以化合物F和CH2(COOC2H52為有機(jī)反應(yīng)原料制備  的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件).合成路線流程圖示例如下:
CH3CH2OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$

分析 由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息中第一步反應(yīng)原理,逆推可知B為:,中的氯原子被取代而發(fā)生取代反應(yīng)生成C,A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B,結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E,E脫去1分子HCl得到F,據(jù)此進(jìn)行解答(1)~(4);
(5)以化合物和CH2(COOC2H52為原料制備,要先將F中的羰基消除掉,同時(shí)在五元環(huán)的中間引入鹵原子,結(jié)合題中信息的第一步得到產(chǎn)品,為此可以先將F與氫氣加成、后再經(jīng)守消去、與氯化氫加成,再與CH2(COOC2H52反應(yīng)后得的產(chǎn)物再酸性水解得產(chǎn)品,據(jù)此寫出合成路線流程圖.

解答 解:由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息中第一步,逆推可知B為中的氯原子被取代而發(fā)生取代反應(yīng)生成C,A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B,結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D為,D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E,E脫去1分子HCl得到F,
(1)A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,據(jù)EF結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,E→F是取代反應(yīng),
故答案為:;取代反應(yīng);
(2)B為,在NaOH的水溶液中發(fā)生Cl原子的水解,生成酚羥基和醇羥基,酚羥基能夠與NaOH反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為:+3NaOH$→_{催化劑}^{高溫、高壓}$+2NaCl+H2O,
故答案為:+3NaOH$→_{催化劑}^{高溫、高壓}$+2NaCl+H2O;

(3)某化合物是D的同分異構(gòu)體,能使FeCl3溶液顯紫色,說明有酚羥基,且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,符合這樣條件的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,
故答案為:;
(4)E→F的轉(zhuǎn)化中,會(huì)產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
故答案為:;
(5)以化合物F和CH2(COOC2H52為有機(jī)反應(yīng)原料制備,要先將F中的羰基消除掉,同時(shí)在五元環(huán)的中間引入鹵原子,結(jié)合題中信息的第一步得到產(chǎn)品,為此可以先將F與氫氣加成、后再經(jīng)守消去、與氯化氫加成,再與CH2(COOC2H52反應(yīng)后得的產(chǎn)物再酸性水解得產(chǎn)品,合成路線流程圖為:,
故答案為:

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成,題目難度中等,熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵,需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用,試題能夠較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力,是熱點(diǎn)題型.

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

14.下列敘述正確的是(用NA代表阿伏加德羅常數(shù)的值)( 。
A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,22.4LCH4與18gH2O所含有的電子數(shù)均為10NA
B.2.4g金屬鎂變?yōu)殒V離子時(shí)失去的電子數(shù)為0.1NA
C.1molHCl氣體中的粒子數(shù)與0.5 mo1/L鹽酸中溶質(zhì)粒子數(shù)相等
D.CO和N2為等電子體,22.4L的CO氣體與lmol N2所含的電子數(shù)相等

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

15.在一定溫度和壓強(qiáng)條件下發(fā)生了反應(yīng):CO2(g)+3H2 (g)?CH3OH(g)+H2O(g)△H<0,反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí),改變溫度(T)和壓強(qiáng)(p),反應(yīng)混合物CH3OH“物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)”變化情況如圖所示,關(guān)于溫度(T)和壓強(qiáng)(p)的關(guān)系判斷正確的是( 。
A.P3>P2   T3>T2B.P2>P4   T4>T2C.P1>P3   T3>T1D.P1>P4   T2>T3

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

12.下列關(guān)于膠體的認(rèn)識(shí)正確的是( 。
①納米材料微粒直徑一般從幾納米到幾十納米(1nm=10-9 m),因此納米材料屬于膠體
②往Fe(OH)3膠體中逐滴加入過量的硫酸會(huì)先產(chǎn)生沉淀而后沉淀逐漸溶解
③氫氧化鐵膠體穩(wěn)定存在的主要原因是膠粒帶電荷
④依據(jù)丁達(dá)爾現(xiàn)象可將分散系分為溶液、膠體與濁液
⑤AgI膠體在電場(chǎng)中自由運(yùn)動(dòng).
A.③④⑤B.①②④C.②③D.①⑤

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

19.25℃,pH=x的鹽酸aL與pH=y的NaOH溶液bL恰好中和(x≤6、y≥8).
(1)若x+y=12,則$\frac{a}$=1:100;
(2)若x+y>14,則$\frac{a}$=10x+y-14;(用x、y表示),且a>b(“>”、“<”或“=”)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:多選題

9.25℃時(shí),下列各溶液中,離子的物質(zhì)的量濃度關(guān)系正確的是( 。
A.飽和純堿(Na2CO3)溶液中:2c(Na+)=c(CO32-)+c(HCO3-)+c(H2CO3
B.1mol/L的(NH42SO4溶液中:c(NH4+)>c(SO42-)>c(H+)>c(OH-
C.0.10mol/L醋酸鈉溶液中:c(Na+)+c(H+)=c(CH3COO-)+c(OH-
D.等體積,pH=3的鹽酸和醋酸中和氫氧化鈉的物質(zhì)的量相同

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

16.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,其中沒食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如圖所示.關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是(  )
A.該有機(jī)物的分子式是C15H13O5
B.1mol EGC與4molNa生成氣體體積為44.8L
C.易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),難發(fā)生加成反應(yīng)
D.分子中所有的原子共面

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

13.已知:下表為25℃時(shí)某些弱酸的電離平衡常數(shù).
CH3COOHHClOH2CO3
Ka=1.8×10-5Ka=3.0×10-8Ka1=4.4×10-7Ka2=4.7×10-11
右圖表示常溫下,稀釋CH3COOH、HClO兩種酸的稀溶液時(shí),溶液pH隨加水量的變化.下列說法正確的是(  )
A.相同濃度的CH3COONa和NaClO的混合溶液中,各離子濃度的大小關(guān)系是:c(Na+)>c(ClO-)>c(CH3COO-)>c(OH-)>c(H+
B.向NaClO溶液中通入少量二氧化碳的離子方程式為:ClO-+CO2+H2O=HClO+CO32-
C.圖象中a、c兩點(diǎn)處的溶液中$\frac{c({R}^{-})}{c(HR)•c(O{H}^{-})}$相等(HR代表CH3COOH或HClO)
D.圖象中a點(diǎn)酸的總濃度大于b點(diǎn)酸的總濃度

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

14.下列說法正確的是( 。
A.能使甲基橙顯紅色的溶液中大量存在:Mg2+、Na+、Cl-、F-
B.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,46gNO2和N2O4混合氣體中含有原子個(gè)數(shù)為3NA
C.1L0.5mol•L-1 CuSO4溶液中含有0.5NA個(gè)Cu2+
D.濃度均為0.1 mol/L的氨水和鹽酸、由水電離出的c(H+):鹽酸>氨水

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