Question

【題目】如圖是一種含酰亞胺結(jié)構(gòu)的對(duì)苯二胺衍生物的合成路線，其產(chǎn)物(F)可作為一種空腔孔徑較大的新型大環(huán)芳酰胺的合成原料。

(1)A中官能團(tuán)的名稱為________和________。

(2)F→G的反應(yīng)類型為________。

(3)D的分子式為C14H16N2O3，寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

(4)A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②含有苯環(huán)，且苯環(huán)上含有硝基；

③含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)寫出以甲苯、鄰二甲苯，制備(無(wú)機(jī)試劑和DMF，(CH3CO)2O及有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)________。

Answer 1

【答案】羧基 硝基 還原 或

【解析】

（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，A中含有的官能團(tuán)的名稱為羧基、硝基；

（2）F→G的反應(yīng)屬于加氫去氧的反應(yīng)，在有機(jī)反應(yīng)類型中屬于還原反應(yīng)；

（3）有機(jī)物C通過(guò)兩步反應(yīng)變成有機(jī)物D，第一步經(jīng)Pd/C做催化劑與H2發(fā)生反應(yīng)將硝基還原為氨基，第二部氨基通過(guò)和(CH3CO)2發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物D，又知D的分子式為C14H16N2O3，故D的結(jié)構(gòu)式為；

（4）通過(guò)已知條件，能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，當(dāng)結(jié)構(gòu)中有1個(gè)羥基時(shí)，剩余基團(tuán)為1個(gè)羧基和1個(gè)醛基，此時(shí)不會(huì)出現(xiàn)三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，當(dāng)結(jié)構(gòu)中有2個(gè)羥基時(shí)，剩余基團(tuán)為2個(gè)醛基，可能會(huì)出現(xiàn)三種化學(xué)環(huán)境的氫原子，當(dāng)有機(jī)物結(jié)構(gòu)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)時(shí)，分子結(jié)構(gòu)中含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；

（5）通過(guò)A→B的反應(yīng)可知，可將鄰二甲苯氧化為鄰二苯甲酸，在通過(guò)A→B的反應(yīng)生成，將甲苯經(jīng)取代反應(yīng)制得鄰硝基甲苯，再還原成鄰氨基甲苯，將鄰氨基甲苯和通過(guò)B→C的反應(yīng)可制得目標(biāo)產(chǎn)物，具體的合成路線為。