Question

【題目】李比希是 19 世紀最著名和最有成果的化學家。他的貢獻之一就是發(fā)明了燃燒法測定有機物化學組成。

Ⅰ.某物質完全燃燒后生成二氧化碳和水，現取 3.0g 該物質利用李比希法進行組成測定，無水氯化鈣增重 1.8g，濃氫氧化鉀溶液增重 4.4g，則該物質的最簡式為_________________；

Ⅱ.多種物質符合此最簡式，若要確定具體的物質，還需輔助其它的測量手段。

(1)若物質 A 的質譜圖如圖所示：

①則 A 的相對分子質量為_____________________；

②若將 A 加入到紫色石蕊試液中變紅，則 A 的結構簡式為________________；

(2)若測定物質 B 的蒸氣密度是相同狀況下 H2 的 45 倍

①則 B 的分子式為__________________；

②測定 B 的紅外光譜圖有 C=O 鍵、O—H 鍵、不對稱—CH2—等的振動吸收峰，其核磁共振氫譜如圖所示，B 的結構簡式為_________________；

③取一定量的B物質平均分成2份，一份與足量的NaHCO3作用，一份與足量的Na作用，則產生的CO2與H2的體積比為___；

(3)若測定 C 物質的相對分子質量為 180，且 C 為淀粉水解的最終產物，并且在一定條件下， C 能與上述的 A 物質發(fā)生如下轉化關系：

①請寫出 D 變成 E 的化學方程式___________________；

②已知 G 物質為 D 物質的同系物，相對分子質量比 D 大 14，且其核磁共振H譜顯示 3 組峰，面積比為 6：1：1，請寫出 G 與 A 發(fā)生酯化反應的方程式____________，

Ⅲ.分別將等質量的上述A、B、C三種物質與足量的氧氣反應，它們實際消耗氧氣的物質的量之比為____。

Answer 1

【答案】CH2O 60 CH3COOH C3H6O3 CH2(OH)CH2COOH 1:1 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH(OH)CH3+CH3COOH CH3COOCH(CH3)2+ H2O 1:1:1

【解析】

Ⅰ.根據該物質燃燒生成的二氧化碳和水的質量分別計算C、H元素的物質的量、質量，再結合該物質的質量判斷有無O元素，及其物質的量，從而確定最簡式；

Ⅱ.(1)②由A 的相對分子質量及最簡式確定分子式，再根據其性質確定其結構簡式；

(2)①根據阿伏加德羅定律的推論確定B的相對分子質量，再結合最簡式確定分子式；

②根據B的紅外光譜圖確定的化學鍵或官能團信息以及其核磁共振氫譜確定B的結構簡式；

③根據CH2(OH)CH2COOH分別與NaHCO3和Na反應的特點進行分析；

(3)根據C物質的相對分子質量和最簡式確定分子式，再根據C為淀粉水解的最終產物，確定C為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成D為乙醇CH3CH2OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成E為乙醛CH3CHO，乙醛繼續(xù)被氧化生成A為乙酸CH3COOH，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應生成F為乙酸乙酯CH3COOCH2CH3，據此分析解答；

Ⅲ.最簡式相同的有機物質量相等，完全燃燒耗氧量相等。

Ⅰ.某物質完全燃燒后生成二氧化碳和水，該物質中一定含有C、H元素，可能含有O元素，現取 3.0g 該物質利用李比希法進行組成測定，無水氯化鈣增重 1.8g，則，n(H)=0.2mol，m(H)=0.2g，又濃氫氧化鉀溶液增重4.4g，則，n(C)=0.1mol，m(C)=1.2g，則m(O)=3.0g- m(H)- m(C)=3.0g-0.2g-1.2g=1.6g，，故n(C)：n(H)：n(O)=0.1mol：0.2mol：0.1mol=1:2:1，則該物質的最簡式為CH2O；

Ⅱ.(1)①由物質 A 的質譜圖可知 A 的相對分子質量為60；

②A 的相對分子質量為60，最簡式為CH2O(式量為30)，則分子式為C2H4O2，若將 A 加入到紫色石蕊試液中變紅，則A中含有羧基，A應為乙酸，則 A 的結構簡式為CH3COOH；

(2)①由同溫同壓下，氣體的密度之比等于其摩爾質量之比可知，若測定物質 B 的蒸氣密度是相同狀況下 H2 的 45 倍，則B的相對分子質量為90，最簡式為CH2O，則分子式為C3H6O3；

②測定 B 的紅外光譜圖有 C=O 鍵、O—H 鍵、不對稱—CH2—等的振動吸收峰，由其核磁共振氫譜可知，B中含有4種等效氫原子，且個數比為2:2:1:1，故B的結構簡式為CH2(OH)CH2COOH；

③CH2(OH)CH2COOH中羧基可以與NaHCO3反應生成CO2，且符合關系式CH2(OH)CH2COOH~CO2，羥基和羧基均可以與Na反應生成氫氣，且符合關系式CH2(OH)CH2COOH~H2，故取一定量的B物質平均分成2份，一份與足量的NaHCO3作用，一份與足量的Na作用，產生的CO2與H2的體積比為1:1；

(3)若測定 C 物質的相對分子質量為180，最簡式為CH2O，則分子式為C6H12O6，且 C 為淀粉水解的最終產物，則C為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成D為乙醇CH3CH2OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成E為乙醛CH3CHO，乙醛繼續(xù)被氧化生成A為乙酸CH3COOH，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應生成F為乙酸乙酯CH3COOCH2CH3，

①乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，反應的化學方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

②已知 G 物質為 D 物質的同系物，相對分子質量比 D 大 14，則G為丙醇，且其核磁共振H譜顯示 3 組峰，面積比為 6：1：1，則G為2-丙醇，結構簡式為CH3CH(OH)CH3，其與CH3COOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3CH(OH)CH3+CH3COOH CH3COOCH(CH3)2+ H2O；

Ⅲ.因為A、B、C的最簡式相同，則等質量的A、B、C所含有的C、H、O元素的質量相等，則分別將等質量的上述A、B、C三種物質與足量的氧氣反應，它們實際消耗氧氣的物質的量相等，即比值為1:1:1。