Question

11．已知：
①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯．
軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線如圖：

請回答下列問題：
（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，I的名稱為1，2-二氯乙烷，F(xiàn)所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基．
（2）反應(yīng)C→D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，反應(yīng)E→F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃；反應(yīng)I→G的化學(xué)方程式為ClCH₂CH₂Cl+2NaOH→2NaCl+HOCH₂CH₂OH．
（4）H存在多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與堿發(fā)生中和反應(yīng)；③分子結(jié)構(gòu)中含有兩個甲基的H存在五種同分異構(gòu)體，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂C（CH₃）₂COOH，則剩余四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式分別為：OHCC（CH₃）₂CH₂COOH、OHCHCH₃CHCH₃COOH、OHCCCH₃（C₂H₅）COOH、OHCCH〔CH（CH₃）₂〕COOH．

Answer 1

分析 H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，據(jù)此解答．

解答 解：H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為 （CH₃）₂C（OH）COOH，I為CH₂ClCH₂Cl，I的名稱為 1，2-二氯乙烷，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，F(xiàn)所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）COOH；1，2-二氯乙烷；碳碳雙鍵、羧基；  
（2）反應(yīng)C→D的反應(yīng)類型為 氧化反應(yīng)，反應(yīng)E→F的反應(yīng)類型為 消去反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為 CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃；反應(yīng)I→G的化學(xué)方程式為 ClCH₂CH₂Cl+2 NaOH→2 NaCl+HO CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₂=CHCH₃+HBr→CH₃CHBrCH₃；ClCH₂CH₂Cl+2 NaOH→2 NaCl+HO CH₂CH₂OH；
（4）H為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，根據(jù)下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；②能與堿發(fā)生中和反應(yīng)，說明有羧基；③分子結(jié)構(gòu)中含有兩個甲基，則符合條件的H存在五種同分異構(gòu)體，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂C（CH₃）₂COOH，剩余四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式分別為OHCC（CH₃）₂ CH₂COOH、OHCHCH₃CHCH₃COOH、OHCC CH₃ （C₂H₅）COOH、OHCCH〔CH（CH₃）₂〕COOH，
故答案為：OHCC（CH₃）₂ CH₂COOH、OHCHCH₃CHCH₃COOH、OHCC CH₃ （C₂H₅）COOH、OHCCH〔CH（CH₃）₂〕COOH．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識遷移運(yùn)用，注意根據(jù)HEMA的結(jié)構(gòu)及有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷．