Question

13．一種重要的有機化工原料有機物X，以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去），Y是一種功能高分子材料．
已知：①X為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92
②烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：

③（苯胺，易被氧化）
④氨基（-NH₂）和羧基可以在一定條件下脫水（類似酯化反應(yīng)）．
（1）X的分子式為C₇H₈，其側(cè)鏈氫原子全部被苯環(huán)取代后，最多有13個碳原子共平面．
（2）  的名稱為鄰羥基苯甲酸，G中的官能團名稱為硝基、羧基．
（3）已知A為一氯代物，則E的結(jié)構(gòu)簡式是；
（4）反應(yīng)②和③能否交換順序否（填“能”或“否”），原因是高錳酸鉀溶液在氧化甲基的同時也會氧化氨基
（5）反應(yīng)④的化學方程式為；
（6）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、、
①含有苯環(huán)，且有兩個取代基；
②既不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③1mol該有機物能與2mol NaHCO₃完全反應(yīng)．
（7）請寫出以A為原料制備的合成路線流程圖 （無機試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$ CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃
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Answer 1

分析 相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，發(fā)生反應(yīng)生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結(jié)構(gòu)簡式為；與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林（）．
（7）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成．

解答 解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，發(fā)生反應(yīng)生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結(jié)構(gòu)簡式為；與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林（），
（1）根據(jù)上面的分析可知，X的分子式為 C₇H₈，其側(cè)鏈氫原子全部被苯環(huán)取代后，單鍵可以轉(zhuǎn)動，甲烷碳中最多三個原子共面，即最多有兩個苯環(huán)加上側(cè)鏈碳共面，所以最多有 13個碳原子共平面，
故答案為：C₇H₈；13；
（2）  的名稱為 鄰羥基苯甲酸，G中的官能團名稱為 硝基、羧基，
故答案為：鄰羥基苯甲酸；硝基、羧基；
（3）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
故答案為：；
（4）反應(yīng)②是將甲基氧化成羧基，反應(yīng)③是將硝基還原成氨基，如果將②和交換順序，則氨基將被高錳酸鉀氧化，所以不能將②和③交換，
故答案為：否，高錳酸鉀溶液在氧化甲基的同時也會氧化氨基；
（5）反應(yīng)④的化學方程式為 ，
故答案為：；
（6）根據(jù)條件①含有苯環(huán)，且有兩個取代基；②既不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明沒酯基和醛基；③1mol該有機物能與2mol NaHCO₃完全反應(yīng)，說明有兩個羧基，則符合條件的阿司匹林的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、，
故答案為：、、；
（7）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷及合成路線設(shè)計能力，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點是合成路線設(shè)計，可以采用正向或逆向方法進行設(shè)計，題目難度中等．