Question

有機(jī)物W～H 有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知W、B為芳香族化合物，X為鹵素原子，W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，A分子中有2個(gè)甲基，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位。

已知：
請回答下列有關(guān)問題：
（1）反應(yīng)①屬于  　　         　　 反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類型），A、B中均含有的含氧官能團(tuán)的名稱是 　　　　　　 。
（2）F的化學(xué)式               ，B的結(jié)構(gòu)簡式                    。
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是                                                。
（4）若，反應(yīng)④的化學(xué)方程式是               　　　                  。
（5）H有多種同分異構(gòu)體，且滿足下列3個(gè)條件
（i）遇FeCl₃顯紫色
（ii）苯環(huán)上一取代物有兩種
（ⅲ）除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)
請任意寫出1種符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式______________________；

Answer 1

（1）水解（或取代） 1分　　羧基   1分
（2）AgBr  2分    3分
（3）(CH₃)₂CBrCOOH＋2NaOHCH₂＝C(CH₃)COONa＋NaBr＋2H₂O  3分
（4）CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O    2分
（5）中任寫1種 3分

解析試題分析：根據(jù)轉(zhuǎn)化可知，反應(yīng)①是W在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A和B，因此反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，這說明分子中均含有羧基。B與氫氧化鈉的反應(yīng)生成E與G，E能和硝酸銀反應(yīng)生成淺黃色沉淀，所以X是溴元素。G酸化后生成H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位，這說明H、G、B分子中含有苯環(huán)。A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C與E，這說明A分子中含有1個(gè)溴原子。C酸化得到D，由于A分子中有2個(gè)甲基，則根據(jù)D的分子式C₄H₆O₂可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH₃)₂CBrCOOH，因此D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂＝C(CH₃)COOH。W分子中含有12個(gè)碳原子，則根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，B分子中含有8個(gè)碳原子。W水解應(yīng)該產(chǎn)生羧基與羥基，但根據(jù)H可知B水解后產(chǎn)生醛基。所以根據(jù)已知信息可知B分子同一個(gè)碳原子上連接了溴原子與羥基，因此B的結(jié)構(gòu)簡式為，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，W的結(jié)構(gòu)簡式為。
（1）根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)①是取代反應(yīng)，A、B中均含有的含氧官能團(tuán)的名稱是羧基。
（2）F是溴化銀，化學(xué)式AgBr；B的結(jié)構(gòu)簡式。
（3）反應(yīng)②是羧基與氫氧化鈉中和以及溴原子的消去反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式是(CH₃)₂CBrCOOH＋2NaOHCH₂＝C(CH₃)COONa＋NaBr＋2H₂O。
（4）根據(jù)有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)簡式可知，該醇應(yīng)該是甲醇，則反應(yīng)④的化學(xué)方程式為CH₂＝C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂＝C(CH₃)COOCH₃＋H₂O。
（5）遇FeCl₃顯紫色，說明含有酚羥基。苯環(huán)上一取代物有兩種，說明苯環(huán)應(yīng)該是對稱的。除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有、、。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫