Question

有機(jī)物X、Y、Z都是芳香族化合物，X與Z互為同分異構(gòu)體，Y的分子式為C₉H₈O，試完成下列問(wèn)題。
（1）X是一種重要的醫(yī)藥中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X可能發(fā)生的反應(yīng)有____________________。
a.取代反應(yīng)              b.消去反應(yīng)             c.氧化反應(yīng)             d.水解反應(yīng)
（2）有機(jī)物Y有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
其中Y不能跟金屬鈉反應(yīng)；A能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。
Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________或______________。
（3）Z可由A經(jīng)一步反應(yīng)制得。
①Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________或______________。
②Z有多種同分異構(gòu)體，其中屬于飽和脂肪酸的酯類(lèi)，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有______________、______________、______________、______________。

Answer 1

（1）ac

因?yàn)榉肿又斜江h(huán)上直接連著—OH，所以羥基鄰對(duì)位的H原子能被溴水取代，酚羥基易被氧化發(fā)生氧化反應(yīng)。Y是芳香族化合物，所以含有苯環(huán)，Y的分子式為C₉H₈O，可知Y分子中含一個(gè)苯環(huán)外，還有3個(gè)C、1個(gè)O、2個(gè)不飽和鍵（或環(huán)）。Y不能跟金屬鈉反應(yīng)，推知Y分子中不含—OH；由A能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，可推知A中有—COOH，Y中有—CHO；A能使溴的四氯化碳溶液褪色，可推知A中有C==C，Y中也有C==C；A苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，可推知Y苯環(huán)上也只有一個(gè)取代基；由此可推出Y的結(jié)構(gòu)式有兩種。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

X與Z互為同分異構(gòu)體，可知Z比Y少一個(gè)雙鍵，所以Z可由A經(jīng)一步加成反應(yīng)制得。即可得出Z的結(jié)構(gòu)式。最后一問(wèn)根據(jù)信息書(shū)寫(xiě)限制條件的同分異構(gòu)體：根據(jù)信息有酯基官能團(tuán)位置異構(gòu)，碳鏈異構(gòu)。