Question

【題目】是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________

(2)B→C的反應(yīng)類型是______________

(3)寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程_______________________________

(4)下列關(guān)于G的說法正確的是______________

a.能與溴單質(zhì)反應(yīng)

b.能與金屬鈉反應(yīng)

c.1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)

d.分子式是C9H7O3

(5)與D互為同分異構(gòu)體且含有酚羥基、酯基的有_____________種

(6)根據(jù)已學(xué)知識(shí)和獲取的信息，寫出以CH3COOH,為原料合成重要的化工產(chǎn)品的路線流程圖__________________________(無機(jī)試劑任選)合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2

Answer 1

【答案】CH3CHO 取代反應(yīng) +3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O a、b 三種

【解析】

A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，被氧化生成乙酸，則A為CH3CHO；B中羥基被氯原子取代生成C；D和甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為E為；C與E在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F經(jīng)系列反應(yīng)生成G。

(1)根據(jù)分析可知A為CH3CHO；

(2)對(duì)比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，B中羥基被氯原子取代生成C，所以為取代反應(yīng)；

(3)F含有酯基可以在NaOH溶液中水解，水解后產(chǎn)生羧基和酚羥基和NaOH溶液反應(yīng)，所以化學(xué)方程式為+3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O；

(4)a．G中含有碳碳雙鍵，所以能與溴單質(zhì)反應(yīng)，故a正確；
b．G中含有醇羥基，所以能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，故b正確；
c．苯環(huán)和碳碳雙鍵均可以和氫氣加成，1molG最多能和4mol氫氣反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
d．分子式是C9H6O3，故d錯(cuò)誤；
故選：ab；

(5)與D互為同分異構(gòu)體且含酚羥基、屬于酯類，則應(yīng)為甲酸酯，苯環(huán)上有酚羥基和酯基有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)；

(6)以CH3COOH，為原料合成重要的化工產(chǎn)品，應(yīng)先制備，可由經(jīng)消去、加成、水解后生成，則反應(yīng)的流程為。