Question

【題目】化合物J是一種常用的抗組胺藥物，一種合成路線如下：

已知：①C為最簡單的芳香烴，且A、C互為同系物。

②2ROH＋NH3HNR2＋2H2O(R代表烴基)。

請回答下列問題：

(1)A的化學名稱是______________，H中的官能團名稱是________________________。

(2)由D生成E的反應類型是__________，G的結構簡式為________________________。

(3)B＋C→D的化學方程式為______________。

(4)L是F的同分異構體，含有聯(lián)苯結構，遇FeCl3溶液顯紫色，則L有__________________(不考慮立體異構)種。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為______。

(5)寫出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇為原料制備化合物的合成路線(其他無機試劑任選) __。

Answer 1

【答案】甲苯 醚鍵、氯原子 氧化反應 CH2OHCH2Cl ＋CH2Cl＋HCl 19

【解析】

(1)由A→B的反應條件以及B的組成可推知A為甲苯；由H的結構簡式可知，H中的官能團為醚鍵和氯原子；

(2)反應D→E屬于去氫加氧的反應，所以其反應類型為氧化反應；由F＋G→H的反應條件(濃硫酸、加熱)以及產物中醚鍵的生成可知，該反應屬于羥基間的脫水成醚，故G的結構簡式為CH2OHCH2Cl；

(3)B為一氯甲苯，C為苯，結合D的結構簡式可得B＋C→D的化學方程式為＋CH2Cl＋HCl；

(4)根據(jù)F的分子組成以及L遇FeCl3溶液顯紫色，說明分子中有一個酚羥基和一個甲基，相當于用一個酚羥基和一個甲基分別取代聯(lián)苯中的兩個氫原子，可以用定一移一的方法分析。先用一個酚羥基取代聯(lián)苯中一個氫的位置，可得三種結構，分別為、、，這三種結構中苯環(huán)上氫的種數(shù)分別為7種、7種、5種，說明甲基的取代位置有19種，即L可能的結構有19種。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的分子結構應該對稱，結構簡式為；

(5)先觀察目標產物的結構特點，發(fā)現(xiàn)目標產物與合成路線中J物質所含官能團相同，所以應結合題干中F→H→J的合成路線找出所需的反應物為HN(CH2CH3)2、乙醇和2－氯－1－丙醇，其中2－氯－1－丙醇為原料，乙醇可以由氯乙烷水解得到，HN(CH2CH3)2可由乙醇和氨反應得到(已知條件②)，再按F→H→J的過程合成目標產物，合成路線為。