Question

某化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如下圖），以環(huán)己醇制備環(huán)己烯

	密度 （g/cm3）	熔點 （℃）	沸點 （℃）	溶解性
環(huán)己醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)己烯	0.81	－103	83	難溶于水

 
（1）制備粗品
將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入lmL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱 至反應完全，在試管C內得到環(huán)己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是____________，導管B除了導氣外還具有的作用是____________。
②試管C置于冰水浴中的目的是              。
（2）制備精品
①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在_________層(填上或下)，分液后用_________ (填入編號)洗滌。
A．KMnO₄溶液      B．稀H₂SO₄        C．Na₂CO₃溶液
②再將環(huán)己烯按下圖裝置蒸餾，冷卻水從_________口進入。蒸餾時要加入生石灰，目的是_____________。

③收集產品時，控制的溫度應在_________左右，實驗制得的環(huán)己烯精品質量低于理論產量，可能的原因是（   ）
A．蒸餾時從70℃開始收集產品
B．環(huán)己醇實際用量多了
C．制備粗品時環(huán)己醇隨產品一起蒸出
（3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是_________。
A．用酸性高錳酸鉀溶液        B．用金屬鈉            C．測定沸點

Answer 1

（1）①防暴沸 冷凝 ②防止環(huán)己烯揮發(fā)
（2）①上層   C  ②g 除水  ③83^oC   C    (3)BC

試題分析：（1）由于生成的環(huán)己烯的沸點為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝；由于環(huán)己烯沸點低，易揮發(fā)，所以冰水浴的目的降低溫度，防止環(huán)己烯的揮發(fā)。
（2）①環(huán)己烯的密度小于水的，不溶于水，所以在上層；由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯想制備乙酸乙酯提純產物時用飽和Na₂CO₃溶液洗滌可除去酸和醇，所以選擇的水碳酸鈉溶液。不能用酸性高錳酸鉀，否則會氧化環(huán)己烯，答案選C。生石灰具有吸水性，所以蒸餾時要加入生石灰的目的是除去水分。
②冷卻水的流向和氣體的流向是相反的，因此冷卻水從g口進入，f口出來。
③收集時，只要液體溫度達到環(huán)己烯的沸點，能把其蒸餾出來就可以了，溫度太低蒸餾不出。溫度太高，易導致反應溫度過高而碳化。因此根據環(huán)己烯的沸點可知，一般控制在83℃左右；，實驗制得的環(huán)己烯精品質量低于理論產量，這說明反應物的轉化率低，因此可能的原因是制備粗品時環(huán)己醇隨產品一起蒸出，答案選C。
（3）區(qū)別粗品與精品可加入金屬鈉，觀察是否有氣體產生，若無氣體，則是精品，混合物沒有固定的沸點，而純凈物有固定的沸點，通過測定環(huán)己烯粗品和環(huán)己烯精品的沸點，可判斷產品的純度，因此答案選BC。
點評：本題以有機合成為載體綜合考查了實驗室制環(huán)己烯的知識和醇、烴的性質，考查了學生綜合運用實驗的能力，屬于中等難度的試題。答題時注意把握實驗原理和方法，特別是實驗的基本操作，學習中注意積累。