Question

1．以1，3-丁二烯和對二甲苯為原料，制備化工產品G的合成路線如圖所示：

（1）寫出E所含官能團的結構簡式、-COOH．
（2）寫出①的反應類型取代反應．
（3）寫出③的試劑與反應條件氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（4）寫出方程式：E+F→G．
（5）的同分異構體中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個取代基的同分異構體有16種．

Answer 1

分析 由CH₂=CH-CH=CH₂與HOCH₂CH=CHCH₂OH，可知CH₂=CH-CH=CH₂可以與溴發(fā)生1，4-加成反應生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH與HCl發(fā)生加成反應生成B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，（4）中F可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，則反應④為鹵代烴的水解反應，故F為，H為，J為，K為．F與E發(fā)生縮聚反應得到G，故E中含有羧基，則B發(fā)生氧化反應生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D為NaOOCCH=CHCOONa，D酸化得到E為HOOCCH=CHCOOH，E與F發(fā)生縮聚反應得到G為，以此解答該題．

解答 解：（1）E為HOOCCH=CHCOOH，所含官能團的結構簡式為：、-COOH，故答案為：、-COOH；
（2）反應①發(fā)生鹵代烴的水解反應，屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（3）反應③是HOOCCH₂CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成NaOOCCH=CHCOONa，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）E+F→G的反應方程式為：，
故答案為：；
（5）的同分異構體中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個取代基，若為2個-Cl、-CH₂CH₃時，2個-Cl有鄰、間、對3種位置，對應的-CH₂CH₃分別有2種、3種、1種，若為-Cl、-CH₂Cl、-CH₃時，-Cl、-CH₂Cl有鄰、間、對3種位置，對應的-CH₃分別有4種、4種、2種，故共有16種，
故答案為：16．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高頻考點，側重考查學生的分析能力，充分利用合成路線中有機物的結構，采取正、逆推法相結合進行推斷，（5）中注意利用定二移一法確定同分異構體數(shù)目，（4）為易錯點，學生對常見橡膠不清楚，難度中等．