Question

8．如圖中的N是一種用途廣泛的高分子化合物，A是不飽和烴而D是芳香醇化合物．
（1）A的名稱為乙烯，C+D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（2）H中官能團(tuán)的名稱為羥基、溴原子，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂CH=CHCH₂Br．
（3）轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)①與②的目的是保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化．
（4）在催化劑存在下，E、M按物質(zhì)的量比為1：1的比例發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體最多有19種，其中核磁共振氫譜有5個峰的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為．
①遇FeCl₃溶液顯紫色；②分子中只有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)
（6）氯丁橡膠是一種具有良好的物理機(jī)械性能的橡膠，其單體是CH₂=CClCH=CH₂，試按合成“X$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$Y”
形式表示出由1，3-丁二烯合成CH₂=CCl-CH=CH₂的路線圖．

Answer 1

分析 D是芳香醇化合物，與C反應(yīng)得到，可知D為，C為HOCH₂CH₂OH，故B為二元鹵代物，A是不飽和烴，試劑a為氯氣或溴單質(zhì)，則A為CH₂=CH₂．發(fā)生消去反應(yīng)生成E為．由HOOCCHBrCH₂COOH可知，F(xiàn)為BrCH₂CH=CHCH₂Br，G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，H為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，則M為HOOCCH=CH，COOH，M與E發(fā)生加聚反應(yīng)生成N為．

解答 解：D是芳香醇化合物，與C反應(yīng)得到，可知D為，C為HOCH₂CH₂OH，故B為二元鹵代物，A是不飽和烴，試劑a為氯氣或溴單質(zhì)，則A為CH₂=CH₂．發(fā)生消去反應(yīng)生成E為．由HOOCCHBrCH₂COOH可知，F(xiàn)為BrCH₂CH=CHCH₂Br，G為HOCH₂CH=CHCH₂OH，H為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，則M為HOOCCH=CH，COOH，M與E發(fā)生加聚反應(yīng)生成N為．
（1）A的名稱為乙烯，C+D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：乙烯；取代反應(yīng)；
（2）H為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH，官能團(tuán)的名稱為 羥基、溴原子，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH₂CH=CHCH₂Br，
故答案為：羥基、溴原子；BrCH₂CH=CHCH₂Br；
（3）轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)①與②的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化，故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化；
（4）在催化劑存在下，E、M按物質(zhì)的量比為1：1的比例發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）E（）符合下列條件的同分異構(gòu)：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②分子中只有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，說明還含有碳碳雙鍵，
含有2個取代基，其中一個為-OH，另外取代基為-CH₂CH=CH₂，或者-CH=CHCH₃，或者-C（CH₃）=CH₂，各有鄰、間、對3種，
含有3個取代基為-OH、-CH₃、-CH=CH₂，-OH、-CH₃有鄰、間、對3種，對應(yīng)-CH=CH₂位置分別有4種、4種、2種，
故符合條件的同分異構(gòu)體共有19種，其中核磁共振氫譜有5個峰的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：19；；
（6）可先使1，3-丁二烯與鹵素單質(zhì)發(fā)生1，4-加成，然后水解引入2個羥基，再與HCl加成引入氯原子，接著在濃硫酸存在下加熱，發(fā)生消去反應(yīng)即可得到CH₂=CClCH=CH₂，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯點，較好的考查學(xué)生分析推理能力，題目難度中等．