Question

有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸：

已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C_____________，F(xiàn)_____________。

Answer 1

解析：本題可以采用逆推或正推。

逆推：乙醛在催化劑存在條件下可被氧化為乙酸，同理可被氧化為。

乙醇在催化劑存在條件下可被氧化成乙醛，同理可被氧化為。依次推出D為，C為CH₂=CH₂，B為CH₃CH₂Br，A為CH₃CH₃，在整個(gè)合成過(guò)程中碳的原子個(gè)數(shù)不變。

正推：由AB，可知A發(fā)生溴代反應(yīng)，由試題給出的信息可知B是一溴代物。

一溴代物B與氫氧化鈉的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)從分子中脫去HBr，生成烯烴C。

烯烴C加Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴代物D。二溴代物D在NaOH存在條件下跟水發(fā)生水解反應(yīng)得到二元醇E。二元醇E在催化劑存在條件下氧化為二元醛F。二元醛F在催化劑存在條件下氧化為二元酸。在整個(gè)過(guò)程中碳原子個(gè)數(shù)不變。

由以上兩種方法都可推出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

答案：CH₂=CH₂