Question

13．軟性隱形眼鏡是由甲基丙烯酸羥乙酯[CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH]的高聚物HEMA制成的超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯．
試寫出：
（1）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：ACH₂=CHCH₃、E（CH₃）₂C（OH）COOH．
（2）寫出下列反應的反應類型：C→D氧化反應，E→F消去反應．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式：I→GCH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl；G+F→HHOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O．

Answer 1

分析 H發(fā)生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合題目給予的反應信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，據(jù)此解答．

解答 解：H發(fā)生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合題目給予的反應信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，E的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）為CH₃CH（OH）CH₃，D為丙酮，C生成D的反應為氧化反應，
E為（CH₃）₂C（OH）COOH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，E生成F的反應為消去反應，
故答案為：氧化反應；消去反應；
（3）I→G是鹵代烴發(fā)生水解反應生成醇，反應方程式為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
G+F→H是羧酸與醇發(fā)生酯化反應，反應方程式為：HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaCl；
HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力與知識遷移運用，注意根據(jù)HEMA的結(jié)構(gòu)及有機物分子式、反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．