Question

【題目】聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如圖（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：+R2OH

(1)A的名稱是___________________。

(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是_____________，反應(yīng)④是__________。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________，F的分子式為_____________________。

(4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________。

(5)C存在多種同分異構(gòu)體，寫出核磁共振氫譜只有兩種峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

____________。

(6)僅用一種試劑就可以鑒別B、D、H，該試劑是____________。

(7)利用以上合成路線的信息，以甲苯、乙醇、乙醇鈉為原料合成下面有機(jī)物（無機(jī)試劑任選）___________。

Answer 1

【答案】1，2-二氯丙烷 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) C10H18O4 CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl Na2CO3飽和溶液

【解析】

丙烯與氯氣加成得A為CH3CHClCH2Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)得B為CH3CH(OH)CH2OH，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得C為環(huán)己烷，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D為己二酸HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，D與B發(fā)縮聚反應(yīng)得G為，根據(jù)題中信息，F發(fā)生取代反應(yīng)生成H和E，D和E發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）得F為CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可推知E為CH3CH2OH。

(7)甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯；乙醇氧化生成乙醛，乙醛進(jìn)一步氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯與乙酸乙酯發(fā)生信息中反應(yīng)得到。

根據(jù)上述分析可知A為CH3CHClCH2Cl，B為CH3CH(OH)CH2OH，C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，D與B發(fā)縮聚反應(yīng)得G為，根據(jù)題中信息，F發(fā)生取代反應(yīng)生成H和E，D和E發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))得F為CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可推知E為CH3CH2OH。

(1)A為CH3CHClCH2Cl，名稱為：1，2-二氯丙烷

(2)反應(yīng)①是屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)④屬于氧化反應(yīng)；

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為：；F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，分子式是C10H18O4；

(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式：CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl；

(5)C為環(huán)己烷，C存在多種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜只有兩種峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)B是1，2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH，D是己二酸HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，H是酯，鑒別三種物質(zhì)的方法是向三種物質(zhì)中加入Na2CO3飽和溶液，B與碳酸鈉溶液混溶，不分層；D反應(yīng)，產(chǎn)生氣泡；H不反應(yīng)，互不相容，液體分層，油層在上層。因此鑒別試劑是碳酸鈉飽和溶液；

(7)甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯；乙醇氧化生成乙醛，乙醛進(jìn)一步氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯與乙酸乙酯發(fā)生信息中反應(yīng)得到，所以合成路線流程圖為：。