Question

【題目】A～H各代表一種有機物，有如下轉(zhuǎn)化關系：

已知：

Ⅳ：A的分子式為C5H8O2，且不能使溴水褪色；F中存在一個四元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

請回答下列問題：

（1）B→C的反應類型是____，H的核磁共振氫譜的峰面積之比為(由小到大的順序)____；

（2） G的一種同分異構(gòu)體為天然橡膠的單體，寫出該物質(zhì)的名稱____；

（3）將B→C→D兩步交換順序會導致____；

（4）寫出F→G的化學方程式___；

（5）列條件的H的同分異構(gòu)體共____種。

A．能小蘇打反應 B．能發(fā)生銀鏡反應

（6）寫出A可能的結(jié)構(gòu)簡式____。

Answer 1

【答案】 取代反應 1:2:2:3 2-甲基-1,3-丁二烯 或 異戊二烯 目標產(chǎn)物D的產(chǎn)率低且不易分離出來 5

【解析】G的一種同分異構(gòu)體為天然橡膠的單體，天然橡膠的單體是2-甲基-1,3-丁二烯 或 異戊二烯，根據(jù)已知，由于G轉(zhuǎn)化為H時碳原子數(shù)不變且氧原子只有3個，故G應該有一個四元環(huán)且雙鍵位置在有取代基的位置上，氧化后生成鏈狀化合物且含有一個羰基和一個羧基，G為，H為CH3COCH2CH2COOH，根據(jù)流程中信息可知，G由F在濃硫酸的催化下發(fā)生消去反應形成烯烴，F為，結(jié)合已知，，逆向推導可知，E為CH3CHBrCH2CH2CHO或CH3CH2CH2CHBrCHO，D為CH3CHBrCH2CH2CH2OH或CH3CH2CH2CHBrCH2OH，C為CH3CHBrCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHBrCOOH，B為CH3CHOHCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHOHCOOH，A為或。（1）B為CH3CHOHCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHOHCOOH，C為CH3CHBrCH2CH2COOH或CH3CH2CH2CHBrCOOH，B→C的反應類型是取代反應，H為CH3COCH2CH2COOH，其核磁共振氫譜的峰面積之比為(由小到大的順序) 1:2:2:3；（2）G為， G的一種同分異構(gòu)體為天然橡膠的單體，其名稱為：2-甲基-1,3-丁二烯 或 異戊二烯；（3）將B→C→D兩步交換順序，生成的C中會含有兩個羥基，與HBr發(fā)生取代時目標產(chǎn)物D的產(chǎn)率低，且不易分離出來；（4）寫出F→G的化學方程式為：；（5）H的同分異構(gòu)體A．能小蘇打反應，說明分子中含有羧基，B．能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中含有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH(CHO)COOH、(CH3)2C(CHO)COOH、CH3CH(CHO) CH2COOH、OHCCH2CH(CH3)COOH、OHCCH2CH2CH2COOH共5種；（6）A可能的結(jié)構(gòu)簡式為 、。