Question

【題目】有機物F為重要的有機原料中間體，合成F的路線如圖：

已知：I.烴A的相對分子量為42；

II.R-CH=CH2R-CHO+HCHO:

III.R-Cl+2Na+Cl-R'→R-R'+2NaCl

IV.已知C=C-OH不穩(wěn)定，原子會發(fā)生重排，例：

回答下列問題：

(1)有機物B的名稱是___。

(2)E的結構簡式是___。

(3)反應①的反應類型為___；反應③所需的試劑和條件為___。

(4)反應②的化學方程式為___。

(5)與NaOH反應的化學方程式為___。

(6)有機物的同分異構體有多種，其中屬于二元羧酸的同分異構體有___種(不含立體異構)寫出其中核磁共振氫譜顯示只有3組峰的同分異構體的結構簡式：___。

(7)請寫出用溴苯為原料制備己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)的合成路線___(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】3—氯丙烯 取代反應 氫氧化鈉水溶液、加熱 +CH2=CHCH2Cl +HC1 +NaOH→ 8 OHCCH2CH2CH2CH2CHO HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。

【解析】

A為烴類，相對分子量為42，則A為C3H6，結構簡式為CH2=CHCH3；根據(jù)B到C6H10的反應條件可知該過程發(fā)生類似信息III的反應，C6H10的不飽和度為2，說明B的不飽和度為1，即A到B發(fā)生的是取代反應，B為CH2=CHCH2Cl；C6H10的結構簡式為CH2=CHCH2CH2CH=CH2；與HBr發(fā)生加成反應生成C6H12Br2；根據(jù)轉(zhuǎn)化關系和反應條件可知C中含有羥基，D中含有醛基，D被氧化生成，則D為，C為，所以C6H12Br2的結構簡式為；E能被銀氨溶液氧化再酸化后得到，所以E為；中酯基發(fā)生水解并酸化得到F，由于水解后羥基與碳碳雙鍵相連，所以發(fā)生信息IV的反應，所以F的結構簡式為。

(1)根據(jù)分析可知B為CH2=CHCH2Cl，名稱為3-氯丙烯；

(2)根據(jù)分析可知E的結構簡式為；

(3)反應①與信息III類似，烴基上的氯原子被代替，所以為取代反應；反應③為水解生成，反應條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱；

(4)B為CH2=CHCH2Cl，根據(jù)反應②的條件和產(chǎn)物可得方程式：+CH2=CHCH2Cl +HC1；

(5)中酯基在NaOH溶液中發(fā)生水解得到羧基和羥基，羧基和NaOH反應生成羧酸鈉和水，羥基與雙鍵相連，所以重整為羰基，反應方程式為+NaOH→；

(6)的同分異構體屬于二元羧酸，則含有兩個羧基，可能的結構有、

、、、、、、

，共8種；其中核磁共振氫譜顯示只有3種氫的同分異構體的結構簡式為；

(7)溴苯為，對比溴苯和己二酸的結構簡式可知，由溴苯合成己二酸需要將環(huán)打開，可先將苯環(huán)加成得到1-溴環(huán)己烷，再發(fā)生消去反應可以得到環(huán)己烯，根據(jù)到E的反應可知，環(huán)己稀中的雙鍵可以被氧化成兩個醛基，同時將環(huán)打開，醛基被氧化得到羧基，所以合成路線為OHCCH2CH2CH2CH2CHO HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。