Question

18．已知苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)為213℃（在此溫度以下水、乙醇和環(huán)己烷以7.0%、17.0%、76.0%的比例成為蒸汽逸出）．請回答上述實(shí)驗(yàn)室制備苯甲酸乙酯的有關(guān)問題：
（1）①在三頸燒瓶中加入苯甲酸、濃硫酸、過量的乙醇、沸石；②再向該燒瓶中加入環(huán)己烷，裝上分水器的回流冷卻管．實(shí)驗(yàn)中使用分水器的目的是（從化學(xué)平衡原理分析）分離反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行．
（2）緩慢加熱回流，至分水器下層液體不再增多，停止加熱，放出分水器中液體，分水器中液體的三種主要成分是水、乙醇、環(huán)己烷．
（3）將圓底燒瓶中的殘液倒入盛有冷水的燒瓶中，用碳酸鈉溶液中和至弱堿性分液，分出粗產(chǎn)品；水層用乙醚萃取（填實(shí)驗(yàn)操作名稱），醚層與粗產(chǎn)品合并；用純水洗有機(jī)層兩次，將醚層與水盡量分凈，醚層從上口倒入一個(gè)干燥的錐形瓶．
（4）加入適量豆粒大小的無水氯化鈣干燥劑，搖動(dòng)錐形瓶，至醚層澄清透明；醚層過濾入一個(gè)干燥的圓底燒瓶；進(jìn)行蒸餾（填實(shí)驗(yàn)操作名稱），先蒸出乙醚后蒸出苯甲酸乙酯．

Answer 1

分析 （1）水-乙醇-環(huán)己烷能形成三元共沸物，減少生成物，促進(jìn)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)；
（2）沸點(diǎn)低的物質(zhì)先被蒸餾得到；
（3）堿性物質(zhì)能中和酸性物質(zhì)且酯在碳酸鈉溶液中的溶解度較��；苯甲酸乙酯易溶于乙醚，難溶于水，根據(jù)苯甲酸乙酯在不同溶劑中的溶解度不同答題；
（4）乙醚易揮發(fā)，說明乙醚沸點(diǎn)較低，苯甲酸乙酯沸點(diǎn)高于乙醚，根據(jù)沸點(diǎn)不同進(jìn)行物質(zhì)分離，用蒸餾的方法．

解答 解：（1）根據(jù)題干信息知，苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，水-乙醇-環(huán)己烷能形成三元共沸物，使用分水器的目的是使水量減少，生成物的量減少，導(dǎo)致平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，即分離反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行，
故答案為：分離反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行；
（2）沸點(diǎn)低的物質(zhì)先被蒸餾得到，三元共沸物的熔點(diǎn)較低，導(dǎo)致三元共沸物先被蒸餾得到，所以該液體的三種主要成分是水、乙醇、環(huán)己烷，
故答案為：水、乙醇、環(huán)己烷；
（3）碳酸鈉為強(qiáng)堿弱酸鹽，碳酸鈉溶液呈堿性，能和酸反應(yīng)而除去酸，碳酸鈉溶液能降低酯的溶解度，所以用碳酸鈉溶液溶液中和至弱堿性分液，苯甲酸乙酯易溶于乙醚，難溶于水，所以水層用乙醚萃取，進(jìn)一步獲得苯甲酸乙酯，
故答案為：碳酸鈉；萃取；
（4）乙醚易揮發(fā)說明乙醚的沸點(diǎn)較低，苯甲酸乙酯沸點(diǎn)較高，加熱時(shí)，沸點(diǎn)低的先蒸出、沸點(diǎn)高的后蒸出，所以將醚層加入到干燥的蒸餾燒瓶中進(jìn)行蒸餾，先蒸出乙醚、后蒸出苯甲酸乙酯，
故答案為：蒸餾；乙醚．

點(diǎn)評 本題考查了物質(zhì)制備，明確實(shí)驗(yàn)原理是解本題關(guān)鍵，根據(jù)實(shí)驗(yàn)原理及物質(zhì)的性質(zhì)來分析解答，很多學(xué)生對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)了解較少，解答時(shí)易出現(xiàn)錯(cuò)誤，要熟練掌握教材基礎(chǔ)知識(shí)，靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識(shí)來分析解答，題目難度中等．