Question

【題目】有機物Y（）是一種治療心血管和高血壓的藥物，某研究小組以甲苯、乙烯等物質為主要原料，通過以下路線合成：

已知：RX+NaCNRCNRCOOH

請回答：

（1）寫出化合物H的結構簡式_______________。

（2）下列說法不正確的是______________。

A．反應①的試劑與條件為Cl2/光照

B．化合物E能發(fā)生銀鏡反應

C．化合物G→Y的轉化過程中，涉及的反應類型有取代反應、加成反應

D．Y的分子式為C11H13NCl

（3）寫出反應④的化學方程式________________。

（4）芳香族化合物M是B的同分異構體，M含有二個六元環(huán)，則M可能的結構有_______________。

（5）已知一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫水轉化為羰基。試寫出由C的一種同分異構體制備合成的線路圖。___________

Answer 1

【答案】 BCD

【解析】

甲苯發(fā)生反應①生成A，A和NaCN反應后再水解生成B，B發(fā)生取代反應生成C，結合C的結構簡式可知，A的結構簡式為，B的結構簡式為，根據D和G結構簡式知，D和F發(fā)生取代反應④生成G，且是F的氨基中的H原子和D中的Cl原子發(fā)生取代反應，比較G和X的結構簡式，可推出H的結構簡式為，H發(fā)生還原反應生成X，X發(fā)生取代反應生成Y，以此解答。

（1）（1）H和五氯化磷發(fā)生取代反應生成X，則根據X的結構簡式可知化合物H的結構簡式為，

故答案為：；

（2）A．根據C的結構簡式可知反應①是甲基上的氫原子被取代，因此試劑與條件為Cl2光照，A正確；

B．化合物E是環(huán)氧乙烷，不是乙醛的同分異構體，不能發(fā)生銀鏡反應，B錯誤；

C．從G→Y的轉化過程中，設計到的反應類型有還原反應、取代反應，C錯誤；

D．Y的分子式為C11H14NCl，D錯誤。

故答案為：BCD ；

（3）反應④是氯原子被取代，反應的化學方程式為：，

故答案為：；

（4）B的結構簡式為，芳香族化合物M是B的同分異構體，M含有二個六元環(huán)，則符合條件的有機物結構簡式為：，

故答案為：；

（5）制備，應先合成對苯二甲酸和對苯二甲醇，
可選用C()的同分異構體為原料，水解可生成，分別氧化和還原可生成對苯二甲酸、對苯二甲醇，其合成流程圖為，
故答案為：。