Question

17．芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A經(jīng)①②兩步反應(yīng)得C、D和E．B經(jīng)①②兩步反應(yīng)得E、F和H．上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如下圖所示．


（1）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（2）A有2種可能的結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或．
（3）寫出F在濃H₂SO₄作用下在170℃時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（4）寫出F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CH₂OH+CH₃COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反應(yīng)類型是酯化（取代）反應(yīng)．

Answer 1

分析 B在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，結(jié)合E的分子式可知，E為，F(xiàn)能氧化生成G、G氧化生成H，則F為CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO、H為CH₃COO；A、B互為同分異構(gòu)體，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、E，根據(jù)E的分子式及E的一溴代物只有兩種，所以E為，則C為CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A為或，據(jù)此解答．

解答 解：B在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，結(jié)合E的分子式可知，E為，F(xiàn)能氧化生成G、G氧化生成H，則F為CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO、H為CH₃COO；A、B互為同分異構(gòu)體，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、E，根據(jù)E的分子式及E的一溴代物只有兩種，所以E為，則C為CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A為或，
（1）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）由上述分析可知，A為或，
故答案為：或；
（3）F在濃H₂SO₄作用下在170℃時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O；消去反應(yīng)；
（4）F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)化學(xué)方程式為CH₃CH₂OH+CH₃COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，該反應(yīng)為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；酯化（取代）反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題以機(jī)框圖題的形式考查有機(jī)物推斷，題目難度中等，注意根據(jù)B的結(jié)構(gòu)判斷其水解產(chǎn)物，再根據(jù)有機(jī)物分子式與F可以連續(xù)氧化進(jìn)行推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，是高考熱點(diǎn)題型．