Question

I．己知：（烴基烯基醚）R-CH═CH-O-R′

H2O/H-

R-CH₂CHO+R′OH，烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量（Mr）為176，分子中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4，與A相關(guān)的反應(yīng)如下

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

．
（2）B的名稱是

 

，A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

（4）寫如兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．
①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（ ）的一條路線如下：

（5）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（6）寫出②步的反應(yīng)類型、④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件：②

 

：④

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，B為醇，E為醛，由B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4，其相對(duì)分子質(zhì)量為176，結(jié)合B、G的結(jié)構(gòu)及信息可知A為；
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為：，據(jù)此解答．

解答： 解：I．利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，B能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，B為醇，E為醛，由B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4，其相對(duì)分子質(zhì)量為176，結(jié)合B、G的結(jié)構(gòu)及信息可知A為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₁₂H₁₆O，故答案為：C₁₂H₁₆O；
（2）B為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為1-丙醇，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：1-丙醇；；
（3）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O；
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O；
（4）E（）的同分異構(gòu)體符合條件：
①屬于芳香醛，分子中含有苯環(huán)、-CHO；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，苯環(huán)上只有兩種H原子，其取代基為乙基與-CHO或兩個(gè)甲基與-CHO，所以符合條件E的同分異構(gòu)體為、、，
故答案為：；；
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為：，
（5）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（6）第②步屬于消去反應(yīng)，第④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件：氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：消去反應(yīng)；氫氧化鈉醇溶液、加熱．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目比較綜合，需要對(duì)給出反應(yīng)信息加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等．