有機(jī)化合物A-F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示:

①已知如圖2是物質(zhì)A的質(zhì)譜圖,A分子含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)且分子中只有一個甲基;
②1molB與足量的新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)可生成1molCu2O和1molC;
③E是一種六元環(huán)狀化合物,其分子式為C6H9BrO2;
④F1和F2互為同分異構(gòu)體:

⑥一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)(-C=C=C-)不穩(wěn)定.
請根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1)指出反應(yīng)I的反應(yīng)類型:
 

(2)化合物D中所含的含氧官能團(tuán)是
 

(3)寫出A的分子式:
 
;
(4)寫出同時滿足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
 
 
;
①含有二個甲基;②含有二個醛基
(5)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:F1
 
F2
 

(6)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
B→C:
 
;D→E:
 
考點(diǎn):有機(jī)物的推斷
專題:有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷
分析:由A的質(zhì)譜圖可知,Mr(A)=161,A發(fā)生臭氧氧化生成B,B與氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到D,D在濃硫酸條件下得到E,E是一種六元環(huán)狀化合物,其分子式為C6H9BrO2,E中含有酯基,羧基與羥基之間相隔4個碳原子,則D中含有羧基、羥基,C中含有羧基、羰基,D中含有醛基、羰基,由E的分子式可知,A分子中含有1個Br、6個碳原子,結(jié)合A的相對分子質(zhì)量可知,A中沒有氧原子,含有氫原子數(shù)目為161-80-72=9,故A的分子式為C6H9Br,A分子含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)且分子中只有一個甲基,還含有一個碳碳雙鍵,由反應(yīng)信息可知,甲基連接在不飽和碳原子上,而A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種產(chǎn)物,而一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)(-C=C=C-)不穩(wěn)定.,可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為:,則B為O=C(CH3)CH2CH(Br)CH2CHO,C為O=C(CH3)CH2CH(Br)CH2COOH,D為CH3CH(OH)CH2CH(Br)CH2COOH,E為,F(xiàn)1、F2的結(jié)構(gòu)簡式為,據(jù)此解答.
解答: 解:由A的質(zhì)譜圖可知,Mr(A)=161,A發(fā)生臭氧氧化生成B,B與氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到D,D在濃硫酸條件下得到E,E是一種六元環(huán)狀化合物,其分子式為C6H9BrO2,E中含有酯基,羧基與羥基之間相隔4個碳原子,則D中含有羧基、羥基,C中含有羧基、羰基,D中含有醛基、羰基,由E的分子式可知,A分子中含有1個Br、6個碳原子,結(jié)合A的相對分子質(zhì)量可知,A中沒有氧原子,含有氫原子數(shù)目為161-80-72=9,故A的分子式為C6H9Br,A分子含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)且分子中只有一個甲基,還含有一個碳碳雙鍵,由反應(yīng)信息可知,甲基連接在不飽和碳原子上,而A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種產(chǎn)物,而一個碳原子上連有兩個碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)(-C=C=C-)不穩(wěn)定.,可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為:,則B為O=C(CH3)CH2CH(Br)CH2CHO,C為O=C(CH3)CH2CH(Br)CH2COOH,D為CH3CH(OH)CH2CH(Br)CH2COOH,E為,F(xiàn)1、F2的結(jié)構(gòu)簡式為,
(1)由上述分析可知,反應(yīng)I屬于加成反應(yīng),故答案為:加成反應(yīng);
(2)化合物D為CH3CH(OH)CH2CH(Br)CH2COOH,所含的含氧官能團(tuán)是:羧基、羥基,故答案為:羧基、羥基;
(3)有上述分析可知,A的分子式為:C6H9Br,故答案為:C6H9Br;
(4)同時滿足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:①含有二個甲基;②含有二個醛基,符合條件的有:、等,故答案為:;
(5)生成F1的反應(yīng)方程式為
生成F2的反應(yīng)方程式為:,
故答案為:;
(6)B→C的反應(yīng)方程式為:O=C(CH3)CH2CH(Br)CH2CHO+2Cu(OH)2
O=C(CH3)CH2CH(Br)CH2COOH+Cu2O↓+2H2O;
D→E的反應(yīng)方程式為:,
故答案為:O=C(CH3)CH2CH(Br)CH2CHO+2Cu(OH)2
O=C(CH3)CH2CH(Br)CH2COOH+Cu2O↓+2H2O;
點(diǎn)評:本題考查有機(jī)物推斷,綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵,側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力,需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化,難度中等.
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

下列電離方程式正確的是( 。
A、CaCl2=Ca2++Cl2-
B、Ba(OH)2=Ba+2+2(OH)-
C、HNO3=H++NO3-
D、KClO3=K++Cl-+3O2-

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

對由X、Y元素形成的化合物X2Y2的敘述正確的是( 。
A、若是離子化合物,則陽陰離子個數(shù)比肯定不等于1:1
B、若該化合物有Y-Y鍵,則肯定是共價化合物
C、若溶于水時有X-Y鍵的斷裂,則肯定是強(qiáng)電解質(zhì)
D、若X、Y原子間的共價鍵鍵能大,則熔、沸點(diǎn)肯定高

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

生活中不少同學(xué)都被蚊蟲叮咬過,感覺又疼又癢,原因是蚊蟲叮咬時能分泌出蚊酸刺激皮膚.蚊酸化學(xué)式為HCOOH,化學(xué)名稱為甲酸,是一種有刺激性氣味的無色液體,具有很強(qiáng)的腐蝕性,為探究甲酸的部分化學(xué)性質(zhì),同學(xué)們進(jìn)行了如下實(shí)驗:

(1)向盛有1mL飽和NaHCO3溶液的試管中加入足量甲酸溶液,觀察到有無色氣泡產(chǎn)生.該反應(yīng)的離子方程式為
 

(2)向盛有甲酸飽和溶液的試管中滴入幾滴硫醋酸的KMnO4溶液,振蕩,發(fā)現(xiàn)混合溶液的紫紅色褪去,說明甲酸具有
 
(填“氧化性”、“還原性”或“酸性”);
(3)用甲酸與濃硫酸共熱制備一氧化碳:HCOOH
     濃硫酸     
.
80℃-90℃
H2O+CO,實(shí)驗的部分裝置如甲所示.制備時先加熱濃硫酸至80-90℃,再逐滴滴入甲酸.欲組裝成甲圖制取CO氣體的發(fā)生裝置,從乙圖挑選所需儀器
 
(填序號);
(2)裝置Ⅱ的作用是
 

(4)一定條件下,將生成的CO與H2混合可發(fā)生反應(yīng):CO(g)+2H2(g)?CH3OH(g).測得該反應(yīng)在不同溫度下的化學(xué)平衡常數(shù)值如下表
溫度250℃300℃350℃
K2.0410.2700.012
①在一密閉容器中該反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)后,保持其他條件不變,升高溫度,此平衡
 
移動(填“正向”、“逆向”、“不”);
②某溫度下,將1molCO和4molH2充入2L的密閉容器中,充分反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)后,測得c(CO)=0.1mol?L-1,則CO的轉(zhuǎn)化率為
 
,此時的溫度
 
250℃(填“>”、“<”、“=”=.
(5)某同學(xué)分析甲酸的結(jié)構(gòu)式發(fā)現(xiàn),甲酸中除有醛基,推測甲酸還應(yīng)具有醛的性質(zhì).請幫助該同學(xué)設(shè)計實(shí)驗驗證其推測:
 

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

某研究性學(xué)習(xí)小組為了測定某品牌合金中鋁的含量,現(xiàn)設(shè)計了如圖實(shí)驗:已知:
(1)該鋁合金的主要成分為鋁、鎂、銅、硅.
(2)常溫下,硅能和NaOH發(fā)生反應(yīng):Si+2NaOH+H2O═Na2SiO3+2H2↑.
請回答下列問題:

(1)固體A的成分是
 

(2)生成固體B的離子方程式為
 
;步驟③中生成沉淀的離子方程式為
 
;
(3)檢驗步驟③中沉淀是否洗滌干凈的實(shí)驗操作為
 

(4)該樣品中鋁的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是
 
;(用a、b表示)
(5)下列因操作不當(dāng),會使測定結(jié)果偏大的是
 
;
A.第①步中加入NaOH溶液不足           B.第②步中加入鹽酸不足時
C.第③步中沉淀未用蒸餾水洗滌          D.第④步對沉淀灼燒不充分.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

在2L的密閉容器中把4molA和2molB混合,在一定條件下發(fā)生反應(yīng)3A(g)+2B(g)?zC(g)+2D(g).2min后反應(yīng)達(dá)到平衡時生成1.6molC,又測得反應(yīng)速率v(D)=0.2mol/(L?min).則下列說法不正確的是( 。
A、z=4
B、B的轉(zhuǎn)化率是40%
C、A的平衡濃度是1.4mol/L
D、平衡時氣體壓強(qiáng)是原來的
9
10

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

已知下列熱化學(xué)方程式:H2(g)+
1
2
O2(g)═H2O(l)△H=-285.8kJ/mol,H2(g)+
1
2
O2(g)═H2O(g)△H=-241.8kJ/mol則氫氣的標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱是(  )
A、-285.8kJ/mol
B、285.8kJ/mol
C、-241.8kJ/mol
D、241.8kJ/mol

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

下列除雜,所用試劑和操作均正確的是( 。
選項物質(zhì)成分(括號內(nèi)為雜質(zhì))所用試劑操作
A鐵屑(油污)純堿溶液洗滌
B苯(苯酚)溴水過濾
C碳酸鋇(硫酸鋇)鹽酸溶解、過濾
D乙醇(乙酸)燒堿溶液分液
A、AB、BC、CD、D

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

將0.2mol?L-1HCN溶液和0.1mol?L-1的NaOH溶液等體積混合后,溶液顯堿性,下列關(guān)系式中正確的是( 。
A、c (HCN)<c (CN-
B、c (Na+)>c (CN-
C、c (HCN)-c (CN-)=c (OH-
D、c (HCN)+c (CN-)=0.1mol?L-1

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