Question

A是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料，以A為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成一種常見的醫(yī)用膠（結構簡式為）
已知兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生如下反應；

根據題意回答問題：
（1）A的結構簡式是

 

，D的官能團名稱是

 

．
（2）⑥的反應條件是

 

，I→J的另一生成物是

 

．
（3）屬于取代反應的有（填反應序號）

 

，⑩的反應類型是

 

．
（4）寫出⑤的化學方程式：

 

．
（5）F有多種同分異構體，其中能夠在NaOH溶液中發(fā)生反應的同分異構體有

 

種．
（6）如果以F為原料經過三步合成，對應的反應類型分別為

 

．

Answer 1

分析：B能連續(xù)被氧化生成D，則B是醇，C是醛，D是羧酸，D發(fā)生取代反應生成E，根據E的結構簡式知，D的結構簡式為CH₃COOH，C為CH₃CHO，B為CH₃CH₂OH，A是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料，A反應生成乙醇，則A的結構簡式為CH₂=CH₂；
E和H反應生成I，根據I的結構簡式知，H的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G中含有碳碳雙鍵，G反應生成H，H中不含碳碳雙鍵，則G發(fā)生加成反應生成H，所以F和H中碳原子個數相等，C是乙醛，所以C自身發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為CH₃CH（OH）CH₂CHO，G的結構簡式為：CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，I和氫氰酸反應生成J，根據I和K的結構簡式知，I和氫氰酸發(fā)生取代反應生成J，J的結構簡式為，J和甲醛發(fā)生加成反應生成K．

解答：解：B能連續(xù)被氧化生成D，則B是醇，C是醛，D是羧酸，D發(fā)生取代反應生成E，根據E的結構簡式知，D的結構簡式為CH₃COOH，C為CH₃CHO，B為CH₃CH₂OH，A是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料，A反應生成乙醇，則A的結構簡式為CH₂=CH₂；
E和H反應生成I，根據I的結構簡式知，H的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，G中含有碳碳雙鍵，G反應生成H，H中不含碳碳雙鍵，則G發(fā)生加成反應生成H，所以F和H中碳原子個數相等，C是乙醛，所以C自身發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為CH₃CH（OH）CH₂CHO，G的結構簡式為：CH₃CH=CHCHO或CH₂=CHCH₂CHO，I和氫氰酸反應生成J，根據I和K的結構簡式知，I和氫氰酸發(fā)生取代反應生成J，J的結構簡式為，J和甲醛發(fā)生加成反應生成K．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，D的結構簡式為CH₃COOH，所以D中官能團名稱是羧基，故答案為：CH₂=CH₂；羧基；
（2）F的結構簡式為CH₃CH（OH）CH₂CHO，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，I和氫氰酸發(fā)生取代反應生成J和氯化氫，所以另一產物是HCl，
故答案為：濃硫酸、加熱；HCl；
（3）通過以上分析知，屬于取代反應的有④⑧⑨，J和甲醛發(fā)生加成反應生成K，故答案為：④⑧⑨；加成；
（4）乙醛自身發(fā)生加成反應生成F，反應方程式為2CH₃CHO→CH₃CHOHCH₂CHO，
故答案為：2CH₃CHO→CH₃CHOHCH₂CHO；
（5）F的結構簡式為CH₃CH（OH）CH₂CHO，F(xiàn)有多種同分異構體，其中能夠在NaOH溶液中發(fā)生反應，說明其同分異構體有羧基或酯基，則符合條件的同分異構體有：正丁酸、異丁酸、甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有6種，
故答案為：6；
（6）以F為原料經過三步合成，F(xiàn)先發(fā)生加成反應生成CH₃CHOHCH₂CH₂OH，CH₃CHOHCH₂CH₂OH發(fā)生消去反應生成CH₂=CH-CH=CH₂，CH₂=CH-CH=CH₂發(fā)生加聚反應生成，
故答案為：加成，消去，加聚．

點評：本題考查了有機物的推斷，以E為突破口采用正逆相結合的方法進行推斷，注意結合題給信息進行分析解答，易錯點為（5），能和氫氧化鈉反應的物質不僅包含羧酸還包酯基，往往易漏掉酯而導致錯誤，為易錯點．