Question

（14分）已知：—CHO + (C₆H₅)₃P=CH—R → —CH=CH—R + (C₆H₅)₃P=O，R代表原子或原子團。W是一種有機合成中間體，結構簡式為：HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，其合成發(fā)生如下：

其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機物，合成過程中的其他產物和反應條件已略去。X與W在一定條件下反應可以生成酯N，N的相對分子質量為168。

  請回答下列問題：

（1）W能發(fā)生反應的類型有             （填寫字母編號）

A.取代反應              B.水解反應          C.氧化反應          D.加成反應

（2）已知為平面結構，則W分子中最多有       個原子在同一平面。

（3）寫出X與W在一定條件下反應生成N的化學方程式                   。

（4）寫出含有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結構簡式：            。

（5）寫出第②步反應的化學方程式                                         。

 

Answer 1

【答案】

：（1）ACD（3分）（2）16（2分）

（3）HOCH₂CH₂OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H₂O（3分）

（4）HOCH₂CH₂CH₂OH（3分）

（5）O=CH—CH=O+ (C₆H₅)₃P=CH—COO CH₂CH₃→2(C₆H₅)₃P=O+ CH₃CH₂OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH₂CH₃（3分）

【解析】：根據(jù)已知條件和框圖可知，由于W為HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，則Z為CH₃CH₂OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH₂CH₃，M為(C₆H₅)₃P=CH—COO CH₂CH₃，Y為O=CH—CH=O，X為HOCH₂CH₂OH。

（1）W為HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，含有碳碳雙鍵和羧基，能夠發(fā)生取代反應（酯化反應）、氧化反應（燃燒、使酸性高錳酸鉀溶液褪色）、加成反應（與H₂、HX、X₂等）。

（2）W為HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，所有原子都有可能在同一平面內，共16個原子。

（3）HOCH₂CH₂OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H₂O

（4）HOCH₂CH₂CH₂OH

（5）O=CH—CH=O+ (C₆H₅)₃P=CH—COO CH₂CH₃→2(C₆H₅)₃P=O+ CH₃CH₂OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH₂CH₃

考點定位：本題以有機推斷考查有機化學知識。涉及到有機反應類型的判斷、有機分子中原子共面的判斷、有機化學方程式的書寫等。