Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]有機化合物G是一種高級香料，可通過下列反應路線合成：

其中A~G分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去。

已知以下信息：

①A為一氯代芳香烴，相對分子質量為140.5 。

②1 mol C完全燃燒可生成54 g 水。

請回答下列問題：

（1）A在NaOH水溶液中發(fā)生反應生成M，M經催化氧化生成化合物N，N能夠發(fā)生銀鏡反應，則A的結構簡式為 ，B的名稱為 。

（2）A→B的反應類型是 ，D→F的反應類型是 。

（3）C與銀氨溶液反應的反應方程式是 。

（4）G的同分異構體中，既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的芳香族化合物共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且鋒面積之比為2：2：2：1：1的有機物結構簡式為 。

（5）參照上述合成路線，設計一條由環(huán)己烷為起始有機原料制備的合成路線。（合成路線常用的表示方法：）

Answer 1

【答案】（1），苯乙烯；

（2）消去反應；加成(還原)反應；

（3）；

（4）13種，；

（5）

【解析】

試題分析：（1）A在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應，生成醇，醇被氧化成醛，因此A中至少為為：，其分子量為126.5，而A的分子量為140.5，相差1個“CH2”，A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應，即A結構簡式為：，A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應，B的結構簡式為：，為苯乙烯；（2）根據(1)的分析，此反應是取代反應；根據信息③，C和D的結構簡式為：和HCHO，1molC完全燃燒生成54g水，說明C中含有6molH，因此C的結構簡式為：，D為甲醛，甲醛和氫氣發(fā)生加成反應或還原反應；（3）C中含有醛基，和銀氨溶液發(fā)生反應的方程式為：；（4）E為苯甲酸，F為甲醇，兩者發(fā)生酯化反應，G的分子式為：146，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，(鄰間對三種)、（醛基有4種位置）、(醛基有4種位置)、（醛基有2種位置），綜上所述有13種，有5組峰，說明有5種不同的氫原子，其結構簡式為：；（5）。