Question

 苯佐卡因可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，是一種常用的局部麻醉劑，其合成路線如下圖所示：

已知：① 當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入甲基的鄰位或對位；當苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入羧基的間位。

請回答下列問題：

（1）上述合成路線中屬于取代反應的是　　       （填代號）。

化合物C中含有的含氧官能團的名稱為　　       。

（2）合成路線中反應①的化學方程式為　　       。

（3）下列關于上述合成路線的說法中正確的是　　       。（填字母）

a．反應①除主要生成物質A外，還可能生成、等

b．步驟①和②可以互換        c．反應③是還原反應

（4）苯佐卡因有多種同分異構體，請寫出其中任意一種滿足下列條件的同分異構體的結構簡式：　　       。

①有兩個對位取代基；②－NH₂直接連在苯環(huán)上；③分子結構中含有酯基。

（5）化合物有較好的阻燃性，請寫出以甲苯為主要原料制備該阻燃劑的合成路線流程圖。

提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

 共14分。

（1）①④（2分）     羧基（2分）

（2）（2分）

（3）ac（2分）

（4）

等中的任1個（2分）

（5）（4分，每步1分。結構簡式或反應條件錯1處扣1分，扣完為止）