Question

【題目】噻唑是一類含有N、S原子的具有芳香性的五元雜環(huán)化合物。已經在醫(yī)藥、農藥、材料等領域顯示出巨大的應用價值。噻唑類化合物的應用開發(fā)已經引起人們的廣泛興趣，并成為近年來研究的熱點領域之一。某研究小組利用醋酸錳催化合成萘并噻唑衍生物G（2-鄰氯苯甲酰氨基萘并[1，2-d]噻唑）的合成機理，合成路線如圖：

已知： + H2O。

根據以上信息，回答下列問題：

(1)寫出有機物A的名稱_____________。

(2)有機物C分子中所含的官能團為___________；由B生成C的化學方程式為____________。

(3)D與有機物E反應產物僅有F，則E的結構簡式為__________，由D生成F的反應類型為__________。

(4)對目標產品G“2一鄰氯苯甲酰氨基萘并[1，2一d]噻唑”的下列說法正確的是___________(填序號)

a.G的分子式為C18H10ON2SCl

b.F與G互為同分異構體

c.G可在一定條件下發(fā)生水解反應、加成反應等

d.G是一種難溶于水、易溶于有機溶劑的芳香族化合物

(5)鄰氯苯甲酰氯的含有苯環(huán)的同分異構體共有_________種(不包括其自身)，其中核磁共振氫譜(H-NMR)有3組峰的二氯苯甲醛分子的結構簡式為：__________。

Answer 1

【答案】2-氯甲苯或鄰氯甲苯 氯原子、羧基 + 2H2O → + 3HCl 加成反應 cd 8

【解析】

A(C7H7Cl)在光照條件下發(fā)生催化氯化反應生成B(C7H4Cl4)，B在催化劑存在時水解反應生成C(C7H6O2Cl)，根據信息 + H2O可知，C脫水生成，因此C為，則B為，A為；據此結合流程圖分析解答。

(1)根據上述分析，A為，名稱為鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)，故答案為：鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)；

(2)有機物C()分子中所含的官能團有羥基和氯原子；由B生成C的化學方程式為 + 2H2O → + 3HCl，故答案為：氯原子、羧基； + 2H2O → + 3HCl；

(3)根據流程圖，D與有機物E反應產物僅有F，結合D和F的結構簡式可知，E的結構簡式為，根據圖示，由D生成F，是D中C= N與E中氨基上的氫原子和氨原子加成生成F，故答案為：；加成反應；

(4)a.根據圖示，G的分子式為C18H11ON2SCl，故a錯誤；b.F的分子式為C18H13ON2SCl，與G的分子式不同，不是同分異構體，故b錯誤；c.G中含有酰氨鍵，可以發(fā)生水解反應，含有苯環(huán)和C= N可以發(fā)生加成反應，故c正確；d.G中含有苯環(huán)，不存在親水基團，且碳原子數較多，是一種難溶于水、易溶于有機溶劑的芳香族化合物，故d正確；故選cd；

(5)鄰氯苯甲酰氯()的含有苯環(huán)的同分異構體有：苯環(huán)上含有2個氯原子和一個醛基的有6種(2個氯位于鄰位的2種、位于間位的3種、位于對位的1種)；苯環(huán)上含有1個氯原子和1個甲酰氯的有2種(間位和對位)，共8種；其中核磁共振氫譜(H-NMR)有3組峰的二氯苯甲醛分子的結構簡式為，故答案為：8；。