Question

【題目】聚鄰苯二甲酸二烯丙酯（β聚合物）是一種優(yōu)良的熱固性樹脂，這種材料可以采取下列路線合成：

已知：

(1)反應(yīng)類型：反應(yīng)①___；反應(yīng)⑤___。

(2)寫出有關(guān)反應(yīng)的方程式：

②__；④__。

(3)G是E的同分異構(gòu)體，G具有如下性質(zhì)：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molG與銀氨溶液反應(yīng)時最多可得到4molAg；

②遇FeCl3溶液呈紫色；③能夠發(fā)生水解反應(yīng)；

符合上述條件的G最多有__種，寫出其中苯環(huán)上取代基位置均相鄰的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：___。

(4)工業(yè)上可由A為原料經(jīng)過三步反應(yīng)制得甘油（），根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，表示出這一合成過程___。

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 加聚反應(yīng) CH2=CHCH2Cl＋NaOHCH2=CHCH2OH＋NaCl +2CH2=CHCH2OH+2H2O 10 、、

【解析】

由目標(biāo)有機(jī)物聚鄰苯二甲酸二烯丙酯的結(jié)構(gòu)簡式，可逆推出F的結(jié)構(gòu)簡式為，參照A的分子式及D與E反應(yīng)的條件，可確定D為CH2=CHCH2OH，E為；依據(jù)反應(yīng)條件，可逆推出C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3；由B生成E的反應(yīng)條件，結(jié)合題給已知，可確定B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)反應(yīng)①為CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl+HCl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤為n→，反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)。答案為：取代反應(yīng)；加聚反應(yīng)；

(2)②為由CH2=CHCH2Cl在堿性條件下水解生成CH2=CHCH2OH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CHCH2Cl＋NaOHCH2=CHCH2OH＋NaCl；④為由與CH2=CHCH2OH發(fā)生酯化生成和H2O，化學(xué)方程式為+2CH2=CHCH2OH+2H2O。答案為：CH2=CHCH2Cl＋NaOHCH2=CHCH2OH＋NaCl；+2CH2=CHCH2OH+2H2O；

(3)G是E的同分異構(gòu)體，G具有如下性質(zhì)：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molG與銀氨溶液反應(yīng)時最多可得到4molAg；②遇FeCl3溶液呈紫色，說明G中含酚羥基；③能夠發(fā)生水解反應(yīng)，說明含酯基；即符合上述條件的G應(yīng)含有1個酚羥基、1個-CHO和1個-OOCH。其結(jié)構(gòu)簡式可能為、 、 ，其中①、②、③、④表示-CHO所在的位置，最多有10種；其中苯環(huán)上取代基位置均相鄰的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：、、。答案為：10；、、；

(4)工業(yè)上可由CH2=CHCH3為原料，經(jīng)過三步反應(yīng)制得甘油（），依據(jù)題給流程圖中的信息，丙烯先與Cl2在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)得CH2=CHCH2Cl，再與Cl2加成得ClCH2CHClCH2Cl，最后水解得，合成過程為。答案為：。