Question

某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關的反應框圖如下：

（1）寫出下列反應的反應類型：

S→A第①步反應____________、B→D___________、D→E第①步反應__________、A→P____________。

（2）B所含官能團的名稱是_______________________________。

（3）寫出A、P、E、S的結構簡式：

A：________________________、P：____________________、

E：________________________、S：____________________。

（4）寫出在濃H₂SO₄存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應的化學方程式：_________。

（5）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構體的結構簡式：__________________。

Answer 1

(1)取代(或水解)反應  加成反應  消去反應  酯化(或取代)反應

(2)碳碳雙鍵、羧基

(3)A：

P：

E：HOOCC≡CCOOH  S：

(4)

(5)

解析：根據(jù)框圖中物質之間的轉化關系及反應條件等信息可以判斷：S→A為S的水解或取代（即—Cl被—OH取代）。S→B為S的消去反應。B→D為B的雙鍵加成（即加入兩個—Br）。D→E為消去反應。A在濃硫酸作用下加熱發(fā)生兩種脫水反應，A→B為醇羥基消去反應，A→P為醇羥基與羧基之間脫水形成分子內環(huán)酯的酯化反應。

由G的化學式：C₄H₄O₄Na₂可得F為C₄H₆O₄，B為C₄H₄O₄，S為C₄H₅ClO₄，A為C₄H₆O₅（相對分子質量為134）。由G可知A、S中均含有2個—COOH，由S→A轉化可知A中含1個—OH，因此A的結構為：。由此可推知P、E、S結構簡式分別為：

                  (P)

HOOCC≡CCOOH 

         （E）                       （S）

（4）在濃H₂SO₄作用下F與足量乙醇反應的化學方程式為：

（5）D的結構簡式為HOOC—CHBrCHBrCOOH，因此D的同分異構體的結構簡式為：HOOCCBr₂CH₂COOH、、。