Question

【有機化學(xué)基礎(chǔ)】（14分）

香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省

略）：

（1）Ⅰ的分子式為_____________；Ⅰ與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_____________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_____________。

（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為

________ 。

（4）Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，且能夠發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為_______________（任寫一種）。

（5）一定條件下，與CH3CHO能發(fā)生類似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

 

Answer 1

（每空2分）

（1）C7H6O2

（2）消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

（3）

（4）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式判斷I的分子式為C7H6O2，I與氫氣反應(yīng)生成的鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）III與II比，多了碳碳雙鍵，少了1個羥基，所以反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解，需要2molNaOH，化學(xué)方程式為

（4）V的分子中無碳碳雙鍵，但能發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明V的分子中存在羧基和醛基，且是鄰位取代基，側(cè)鏈上的另一個C可與羧基結(jié)合，也可與醛基結(jié)合，所以V的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）反應(yīng)①為加成反應(yīng)，苯甲醛與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)得，然后發(fā)生消去反應(yīng)，最終得。

考點：考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的應(yīng)用，化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷，對題目所給信息的遷移能力