Question

已知①酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）．
②同一個碳上不能同時連碳碳雙鍵和羥基．
③CH₃COOH+CH₂═CH₂→CH₃COOCH₂CH₃
苯和丙烯都是重要的化工原料．在不同條件下，苯與丙烯發(fā)生原子利用率為100%的反應(yīng)，通過如下路線合成、PTT和DAP等化工產(chǎn)品．

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，Q的名稱是

 

．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

 

．
（3）F的同分異構(gòu)體有多種，請寫出同時滿足下列條件的F的所有穩(wěn)定的同分異構(gòu)體

 

．
苯環(huán)上有2個處于對位的取代基且屬于酚類；能與小蘇打溶液反應(yīng)并放出氣體；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

 

．用G和F反應(yīng)來合成H，而不是用G和直接反應(yīng)，原因是

 

．
（5）若Q能與碳酸二甲酯（）發(fā)生酯交換反應(yīng)，生成一種高分子化合物M和甲醇，寫出M的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：苯和丙烯1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成A，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B經(jīng)反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C經(jīng)催化氧化生成．由PPT的結(jié)構(gòu)逆推Q的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH，苯和丙烯以1：2發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)，則E為，鄰二異丙苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為鄰二苯甲酸，鄰二苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，結(jié)合信息①②知，F(xiàn)與G發(fā)生酯交換反應(yīng)生成DAP和甲醇，則G為CH₂=CHCH₂OH，DAP為，據(jù)此解答．

解答： 解：苯和丙烯1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成A，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B經(jīng)反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C經(jīng)催化氧化生成．由PPT的結(jié)構(gòu)逆推Q的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH，苯和丙烯以1：2發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)，則E為，鄰二異丙苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為鄰二苯甲酸，鄰二苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，結(jié)合信息①②知，F(xiàn)與G發(fā)生酯交換反應(yīng)生成DAP和甲醇，則G為CH₂=CHCH₂OH，DAP為，
（1）根據(jù)上述分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式是，Q的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH₂OH，名稱是1，3-丙二醇，故答案為：；1，3-丙二醇；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是，
故答案為：；

（3）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體有多種，苯環(huán)上有2個處于對位的取代基且屬于酚類；能與小蘇打溶液反應(yīng)并放出氣體，含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，滿足條件的F的所有穩(wěn)定的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：，用G和F反應(yīng)來合成H，而不是用G和直接反應(yīng)，結(jié)合信息③知，原因是G中含有碳碳雙鍵，會與 發(fā)生副反應(yīng)（加成反應(yīng)），
故答案為：；中含有碳碳雙鍵，會與 發(fā)生副反應(yīng)（加成反應(yīng)）；
（5）若HOCH₂CH₂CH₂OH能與碳酸二甲酯（）發(fā)生酯交換反應(yīng)，生成一種高分子化合物M和甲醇，結(jié)合信息①知，M的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機合成和有機綜合推斷，涉及結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式及同分異構(gòu)體的書寫等，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)利用逆推法、結(jié)合反應(yīng)信息推斷，較好的考查學(xué)生分析推理與知識遷移運用能力，難度中等．