Question

【題目】有機(jī)物A分子組成為C4H9Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

已知：①不對(duì)稱烯烴與HBr加成反應(yīng)時(shí)，一般是Br加在含氫較少的碳原子上；

②連接羥基的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，在物質(zhì)B﹣H中，與A互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物是 （填字母代號(hào)）．

（2）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的有 （填序號(hào)）．

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．

（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式 ．

Answer 1

【答案】（1）（CH3）2CHCH2Br；F；

（2）①⑥⑦；

（3）（CH3）2CHCHO；

（4）（CH3）2CHCH2Br+NaOH（CH3）2C=CH2+NaBr+H2O．

【解析】

試題分析：有機(jī)物A分子組成為C4H9Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，A能和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為醇，B能發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)生成D，D為羧酸，則B中存在﹣CH2OH結(jié)構(gòu)，所以A為（CH3）2CHCH2Br，B為（CH3）2CHCH2OH，C為（CH3）2CHCHO，D為（CH3）2CHCOOH．A發(fā)生消去反應(yīng)生成E為（CH3）2C=CH2，E和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，結(jié)合信息①可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CBr，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為（CH3）3COH，D與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為（CH3）2CHCOOC（CH3）3，據(jù)此解答．

解：有機(jī)物A分子組成為C4H9Br，分子中有一個(gè)甲基支鏈，A能和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為醇，B能發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)生成D，D為羧酸，則B中存在﹣CH2OH結(jié)構(gòu)，所以A為（CH3）2CHCH2Br，B為（CH3）2CHCH2OH，C為（CH3）2CHCHO，D為（CH3）2CHCOOH．A發(fā)生消去反應(yīng)生成E為（CH3）2C=CH2，E和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，結(jié)合信息①可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CBr，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G為（CH3）3COH，D與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為（CH3）2CHCOOC（CH3）3．

（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2CHCH2Br，B﹣H中，有機(jī)物F為（CH3）3CBr，與A互為同分異構(gòu)體，www-2-1-cnjy-com

故答案為：（CH3）2CHCH2Br；F；

（2）上述轉(zhuǎn)化中②③屬于氧化反應(yīng)，④屬于消去反應(yīng)，⑤屬于加成反應(yīng)，①⑥⑦屬于取代反應(yīng)，

故答案為：①⑥⑦；

（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH3）2CHCHO，

故答案為：（CH3）2CHCHO；

（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：（CH3）2CHCH2Br+NaOH（CH3）2C=CH2+NaBr+H2O，

故答案為：（CH3）2CHCH2Br+NaOH（CH3）2C=CH2+NaBr+H2O．