Question

【化學(xué)--選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
高分子化合物Z在食品、醫(yī)療方面有廣泛應(yīng)用．下列是合成Z的流程圖：
已知：①
②如下有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生變化：
（1）烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH≡CH

．W中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是

碳碳雙鍵、羧基

．
（2）X（C₃H₈O₃）分子中每個(gè)碳原子上均連有相同的官能團(tuán)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（3）B為烴．核磁共振氫譜顯示：B、D均有三種類(lèi)型氫原子的吸收峰，且峰面積之比均為1：2：3．則B生成C的化學(xué)方程式是

CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光

CH₂=CH-CCl₃+3HCl

．
（4）①Z的單體分子中含甲基，由其生成Z的化學(xué)方程式是：

．
②W可發(fā)生加聚反應(yīng)，生成的高分子化合物的鏈節(jié)是

．
（5）戊二酸（ HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH ）是合成樹(shù)脂的引發(fā)劑．現(xiàn)以CH≡CH、CH₃CH₂OH、HCN為原料，設(shè)計(jì)合理方案合成戊二酸，合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：A

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

B

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

C…

．

Answer 1

分析：由反應(yīng)流程可知A為CH≡CH，W為CH₂=CH-COOH，X（C₃H₈O₃）分子中每個(gè)碳原子上均連有相同的官能團(tuán)，應(yīng)為，Y應(yīng)為CH₂=CH-CHO，B為烴．核磁共振氫譜顯示：B、D均有三種類(lèi)型氫原子的吸收峰，且峰面積之比均為1：2：3，結(jié)合W的結(jié)構(gòu)可知B為CH₂=CH-CH₃，C為CH₂=CH-CCl₃，D為CH₂=CH-C（OH）₃，W與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，為Z的單體，Z的單體分子中含甲基，則Z為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由反應(yīng)流程可知A為CH≡CH，W為CH₂=CH-COOH，X（C₃H₈O₃）分子中每個(gè)碳原子上均連有相同的官能團(tuán)，應(yīng)為，Y應(yīng)為CH₂=CH-CHO，B為烴．核磁共振氫譜顯示：B、D均有三種類(lèi)型氫原子的吸收峰，且峰面積之比均為1：2：3，結(jié)合W的結(jié)構(gòu)可知B為CH₂=CH-CH₃，C為CH₂=CH-CCl₃，D為CH₂=CH-C（OH）₃，W與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，為Z的單體，則Z為，則
（1）由以上分析可知A為CH≡CH，W為CH₂=CH-COOH，含有碳碳雙鍵、羧基等官能團(tuán)，
故答案為：CH≡CH；碳碳雙鍵、羧基；
（2）X（C₃H₈O₃）分子中每個(gè)碳原子上均連有相同的官能團(tuán)，應(yīng)為，
故答案為：；
（3）B為CH₂=CH-CH₃，C為CH₂=CH-CCl₃，反應(yīng)的方程式為CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光

CH₂=CH-CCl₃+3HCl，
故答案為：CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光

CH₂=CH-CCl₃+3HCl；
（4）①Z的單體為，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
②W為CH₂=CH-COOH，含有C=C，可發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物中鏈節(jié)是，
故答案為：；
（5）以CH≡CH、CH₃CH₂OH、HCN為原料，合成戊二酸，應(yīng)先制備CH₃CHO和CH₂=CH-CN，二者發(fā)生加成反應(yīng)可生成
OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CN，水解生成OHC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，經(jīng)氧化后可生成 HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，則反應(yīng)流程為，

故答案為：

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，解答本題時(shí)一定要把握題給信息，結(jié)合官能團(tuán)的變化判斷有機(jī)物的種類(lèi)，為解答該題的關(guān)鍵．