Question

某有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成，相對分子質(zhì)量為90．將9.0g A完全燃燒的產(chǎn)物依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g．A能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，且2分子A之間脫水只能生成六元環(huán)化合物．
（1）求A的分子式（要求有計算過程）；
（2）寫出六元環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析：（1）濃硫酸增重5.4g為燃燒生成的水，堿石灰增重13.2g為燃燒產(chǎn)生的二氧化碳，根據(jù)n=

m

M

計算二氧化碳、水的物質(zhì)的量，進(jìn)而計算n（C）、n（H），根據(jù)質(zhì)量守恒計算m（O），再計算n（O），結(jié)合相對分子質(zhì)量確定A的分子式；
（2）A能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，A中含有-COOH，且2分子A之間脫水只能生成六元環(huán)化合物，可能還含有-OH，結(jié)合A的分子式判斷A的結(jié)構(gòu)簡式，進(jìn)而確定六元環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答：解：（1）n（CO₂）=

13.2g

44g/mol

=0.3 mol，則n（C）=0.3 mol，
n（H₂O）=

5.4g

18g/mol

=0.3 mol，則n（H）=0.6 mol，
故n（O）=

9g-0.3mol×12g/mol-0.6mol×1g/mol

16g/mol

=0.3mol，
故A的最簡式為N（C）：N（H）：N（O）=1：2：1，A的相對分子質(zhì)量為90，故A的分子式為C₃H₆O₃，
答：A的分子式為C₃H₆O₃．
（2）A能與NaHCO₃溶液發(fā)生反應(yīng)，A中含有-COOH，且2分子A之間脫水只能生成六元環(huán)化合物，A中還含有1個羥基-OH，形成六元環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
答：形成六元環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定，難度中等，根據(jù)守恒確定分子式是關(guān)鍵，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與原子守恒判斷有機(jī)物的分子式方法．