Question

【題目】對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌具有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸和丁醇在濃硫酸催化作用下進行酯化反應制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線:

已知:

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為1∶1。

請回答下列問題:

（1）由B生成C的化學方程式為 ，該反應過程中涉及的反應類型是 。

（2）遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應的G的同分異構體有 種，G在一定條件下可以發(fā)生反應生成高分子化合物，試寫出該反應的化學方程式: 。

（3）D的結構簡式為 ，D與銀氨溶液發(fā)生反應的化學方程式為 。

（4）設計出以為原料制備G（）的合成路線: 。

Answer 1

【答案】（1）+2Cl2+2HCl 取代反應 （2）9 +nH2O

（3） +2Ag（NH3）2OH +H2O+2Ag↓+3NH3

（4）

【解析】由題意知，A為，由A→B的反應條件，及最終產物為對羥基苯甲酸丁酯可知B為；B→C的反應條件為光照，所以發(fā)生甲基上的取代反應，則C為；C水解先生成，再脫水生成D（）；D中醛基被氧化生成E（）；由產物及反應物丁醇知G為，由于F分子中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數(shù)之比為1∶1，則F為。（2）遇FeCl3溶液顯紫色且能發(fā)生銀鏡反應的G的同分異構體中一定含有—OH、—CHO或—OOCH，則含有2個—OH、1個—CHO的結構有、、、、、，共6種；含有1個—OH、1個—OOCH的結構有、、，共3種，總共9種。（4）由于酚羥基易被氧化，將酚羥基對位的甲基氧化為羧基時需先將酚羥基保護起來，可加CH3I，然后加高錳酸鉀溶液將甲基氧化為羧基，最后加HI酸化可恢復酚羥基。