Question

【題目】【化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

化合物A(C8H8O3)是由冬青樹(shù)的葉經(jīng)蒸汽蒸餾而得，因此又名冬青油。它常用作飲料、化妝品的香料，也用作制取止痛藥、殺蟲(chóng)劑等。從A出發(fā)有如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分反應(yīng)產(chǎn)物已略去)：

已知以下信息：

①F是苯酚；

②A的核磁共振氫譜表明其有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且1mol A與溴水反應(yīng)最多消耗2mol Br2．

③羧酸鹽與堿石灰共熱可發(fā)生脫羧反應(yīng)，如實(shí)驗(yàn)室制甲烷：CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________；

（2）B→D的反應(yīng)方程式為_____________________；

（3）F→H的反應(yīng)類型為_____________________；H的名稱為___________________；

（4）C→E的反應(yīng)方程式為________________________；

（5）A的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和顯色反應(yīng)的共_________種，其中核磁共振氫譜有八種不同化學(xué)環(huán)境的氫的是__________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

Answer 1

【答案】（1）

（2）

（3）取代反應(yīng)； 2，4，6－三溴苯酚

（4）2CH3OH+O22CH2O+2H2O

（5） 9；

【解析】

試題分析：A在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到B與C，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則C含有醇羥基，A含有酯基，B為羧酸鈉鹽，C氧化得到G為羧酸，由G與C生成K的分子式可知，C為CH3OH，發(fā)生催化氧化生成甲醛，則E為HCHO，甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成甲酸，則G為HCOOH，甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸甲酯，則K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HCOOCH3．B經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到F與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明F含有酚羥基，又因?yàn)?/span>A的核磁共振氫譜表明其有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且1molA與溴水反應(yīng)最多消耗2molBr2，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)已知信息②可知，B和堿石灰共熱生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．D酸化生成F，則F是苯酚，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，因此H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

（1）根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）根據(jù)以上分析可知，B生成D的反應(yīng)方程式是：；（3）F→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，按系統(tǒng)命名法H的名稱為2，4，6-三溴苯酚；

（4）C→E發(fā)生的是CH3OH的催化氧化，反應(yīng)方程式為2CH3OH+O22CH2O+2H2O；

（5）A的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基．只有兩個(gè)取代基，因此取代基之一是酚羥基．另外一個(gè)取代基是-CH2OOCH、-CH(OH)CHO、-OCH2CHO，其位置均含有鄰、間、對(duì)三種，共計(jì)是9種．其中核磁共振氫譜有八種不同化學(xué)環(huán)境的氫的是

。