Question

（2012?長寧區(qū)一模）Ⅰ有機物的結構也可用鍵線式表示．如：

結構簡式
鍵線式

（1）具有相同碳原子數的環(huán)烷烴與

單烯烴

是同分異構體．
（2）的分子式為

C₁₀H₁₆

；
（3）乙炔3分子聚合的產物為苯．寫出丙炔三分子聚合形成的芳香烴分子的鍵線式

（4）由以及必要的無機試劑可合成，寫出第一步合成反應的化學方程式

．
（5）的一種同分異構體A，它的一氯代物有三種．與Br₂按1：1加成產物只有一種（不考慮順反、立體異構），則A的結構簡式為

．
Ⅱ乙基香草醛（  ）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）乙基香草醛分子中的含氧官能團有乙氧基、

醛基

、

酚羥基

．核磁共振譜表明該分子中有

7

種不同類型的氫原子．
乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發(fā)生以下變化：

提示：a．RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO
b．與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．
（2）A生成C的反應類型是

取代反應

．
（3）寫出在加熱條件下C與NaOH水溶液發(fā)生反應的化學方程式

．
（4）乙基香草醛的另一種同分異構體D（    ）是一種醫(yī)藥中間體．
請設計合理方案用茴香醛（ ）合成D．用反應流程圖表示如下，請將后面一步的反應條件寫在箭號下方，試劑或原料寫在箭號上方，中間產物填在下圖中的方框內．并寫出茴香醛與銀氨溶液反應的化學方程式．

、

．

Answer 1

分析：Ⅰ（1）環(huán)烷烴與單烯烴的通式均為C_nH_2n；
（2）由鍵線式結構及C能形成4個共價鍵分析；
（3）丙炔三分子聚合形成的芳香烴分子含苯環(huán)及3個甲基；
（4）第一步發(fā)生與溴的1，4加成；
（5）的一種同分異構體A，它的一氯代物有三種，則含三種位置的H，且與Br₂按1：1加成產物只有一種，則結構對稱；
Ⅱ（1）含-OH、CHO，分子中含7種位置的H原子；
（2）由轉化可知，A為，C為；
（3）C與NaOH水溶液發(fā)生水解反應；
（4）合成，先發(fā)生-CHO氧化反應生成-COOH，再與甲醇發(fā)生置換反應；茴香醛與銀氨溶液反應生成羧酸銨、銀、氨氣、水．

解答：解：Ⅰ（1）因環(huán)烷烴與單烯烴的通式均為C_nH_2n，相同碳原子數時，分子式相同，但結構不同，互為同分異構體，故答案為：單烯烴；
（2）由鍵線式結構及C能形成4個共價鍵可知，的分子式為C₁₀H₁₆，故答案為：C₁₀H₁₆；
（3）丙炔三分子聚合形成的芳香烴分子含苯環(huán)及3個甲基，丙炔三分子聚合形成的芳香烴分子的鍵線式為，故答案為：；
（4）由合成，第一步發(fā)生與溴的1，4加成，該反應為，
故答案為：；
（5）的一種同分異構體A，它的一氯代物有三種，則含三種位置的H，且與Br₂按1：1加成產物只有一種，則結構對稱，A的結構簡式為，故答案為：；
Ⅱ（1）含-CHO、-OH，名稱為酚羥基、醛基，分子中含7種位置的H原子，則核磁共振譜中有7種峰，故答案為：醛基；酚羥基；7；
（2）由轉化可知，A為，C為，則→C發(fā)生醇的取代反應，故答案為：取代反應；
（3）C與NaOH水溶液發(fā)生水解反應，該水解反應為，
故答案為：；
（4）合成，先發(fā)生-CHO氧化反應生成-COOH，再與甲醇發(fā)生置換反應，則方框中為；茴香醛與銀氨溶液反應生成羧酸銨、銀、氨氣、水，該反應為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的合成及有機物的結構與性質，題目綜合性較強，涉及知識點較多，注意把握有機物的官能團與性質的關系，同分異構體的分析是解答本題的難點，題目難度較大．