Question

酯類物質(zhì)A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。

回答下列問題：

①B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡式是________，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________，該反應(yīng)的類型是________；寫出兩種具有醛基（—CHO）的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________。

②C是芳香族化合物，相對分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.44%，其余為氧，則C的分子式是________。

③已知C的苯環(huán)上有三個(gè)取代基。其中一個(gè)取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是________，另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是________________。如果只變化物質(zhì)C苯環(huán)上三個(gè)取代基的位置，則可以得到________種C的同分異構(gòu)體。

Answer 1

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

【答案解析】①CH3COOH （1分）；CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（2分）；取代（2分）；HOCH2CHO,C2H5-0-CHO（2分）。

②C9H8O4（2分）

③碳碳雙鍵，羧基（1分）；  （2分）；5（2分）

解析：①化合物A（C11H8O4）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，所以B的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH，在加熱、濃硫酸催化下乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的，說明B的同分異構(gòu)體中含有醛基，則結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHO，C2H5-O-CHO。

②C是芳香化合物，說明C中含有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，則含碳原子個(gè)數(shù)為9，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，含氫原子個(gè)數(shù)為8，其余為氧，則O原子個(gè)數(shù)為4，則C的分子式是C9H8O4。

③C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)說明含有碳碳雙鍵；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，說明含有羧基；另外兩個(gè)取代基相同，根據(jù)分子式，可推算出另外的官能團(tuán)為羥基；其分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是，保持一個(gè)取代基位置不動(dòng)，分別移動(dòng)另外兩個(gè)取代基，共能得到5種同分異構(gòu)體。

【思路點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫。