Question

11．由環(huán)己烷可制備1，4環(huán)己醇二醋酸酯．下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無機產(chǎn)物都已略去）．
（1）在上述8步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有①⑥⑦，屬于加成反應(yīng)的有③⑤⑧．
（2）寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式．B：，C：．
（3）寫出C中的官能團名稱碳碳雙鍵和羥基
（4）寫出反應(yīng)④、⑤、⑥的化學(xué)方程式．
④+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O
⑤
⑥．

Answer 1

分析 環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為；A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為；則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為；和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，D為；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，據(jù)此進行答題．

解答 解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A和氯氣反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，
（1）根據(jù)分析可知，反應(yīng)①⑥⑦位取代反應(yīng)，反應(yīng)③⑤⑧為加成反應(yīng)，
故答案為：①⑥⑦；③⑤⑧；
（2）據(jù)上述分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子中含有碳碳雙鍵和羥基，
故答案為：碳碳雙鍵和羥基；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O；
反應(yīng)⑤為和溴水發(fā)生1，4加成生成，反應(yīng)方程式為：；
反應(yīng)⑥為在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，化學(xué)方程式為：，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaCl+2H₂O；；．

點評 本題考查有機物的合成，為高考熱點，題目難度中等，根據(jù)有機物官能團的性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型和有機物的結(jié)構(gòu)簡式為解答該題的關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．